简介
基本性质
六氯环己烷有8种同分异构体，分别称为α、β、γ、δ、ε、η、θ和ξ。a异构体为单斜棱晶；熔点159～160℃，沸点288℃；易溶于氯仿、苯等；随水蒸气挥发；具有持久的辛辣气味；蒸气压0.06毫米汞柱（40℃）；沸腾时分解为1，2，4-三氯苯（分子中脱除三分子氯化氢）。
β异构体为晶体；熔点314～315℃，密度1.89克／厘米3（19℃），熔融后升华；微溶于氯仿和苯；不随水蒸气挥发；蒸气压0.17毫米汞柱（40℃）；与氢氧化钾醇溶液作用生成1，3，5-三氯苯。γ异构体为针状晶体；熔点112～113℃，沸点323.4℃，溶于丙酮、苯和乙醚，易溶于氯仿和乙醇；具有霉烂气味和挥发性。
历史
666在工业上是由苯与氯气在紫外线照射下合。过去主要用于防治蝗虫、稻螟虫、小麦吸浆虫和蚊、蝇、臭虫等。由于对人、畜都有一定毒性，20世纪60年代末停止生产或禁止使用。
异构体
六六粉有7种异构体分别称为：α-六六六、β-六六六、γ-六六六、δ-六六六、ε-六六六、η-六六六、θ-六六六，另有一对旋光异构体。其中α-、β-、γ-、δ-六六六又被称为甲体、乙体、丙体和丁体六六六。γ-六六六又称为林丹。
理化性质
物理性质
密度：1.87(20.4℃)
蒸气压
α体：3.3×10kPa；β体：3.7×10kPa；γ体：2.1×10kPa；δ体：2.3×10kPa
熔点(20℃)
α体：159-160℃；β体：309-310℃；γ体：112-113℃；δ体：138-139℃
溶解性
α体不溶于水，溶于苯和氯仿；β体的溶解性同甲体；γ体在室温水中的溶解度为10ppm，微溶于石油，溶于丙酮、芳烃和氯代烃。
化学性质
六六粉在高温和日光下不易分解，对酸稳定而极易被碱破坏。
用途
主要被用作为一种杀虫剂，此外，还可以用作用作色谱分析标准物质、焰火着色剂和熏蒸作用。
毒理学
六六粉急性毒性较小，各异构体毒性比较，以γ-六六六最大。六六粉进入机体后主要蓄积于中枢神经和脂肪组织中，刺激大脑运动及小脑，还能通过皮层影响植物神经系统及周围神经，在脏器中影响细胞氧化磷酸化作用，使脏器营养失调，发生变性坏死。能诱导肝细胞微粒体氧化酶，影响内分泌活动，抑制ATP酶。
急性毒性
LD50180mg/kg，1次，儿童经口，发现的最低致死剂量；50mg/kg，1次，兔经皮；60mg/kg，1次，兔经口；88mg/kg，1次，大鼠经口；500mg/kg，1次，大鼠经皮。
慢性毒性
六六粉慢性中毒表现为神经衰弱症，头晕、头痛、头重，食欲不振，恶心、恶梦、失眠，肢体酸痛；多发性神经炎症状，四肢感觉障碍，松弛性麻痹，吞咽困难，视力调节麻痹；对肝、肾功能损害，心脏营养障碍，贫血、白细胞增多，淋巴细胞减少等血液病变；皮肤出现接触性皮炎，红斑、丘疹并有刺激、疼痛，出现水泡。
致癌
80mg/kg，52周，小鼠经口，致癌。六六粉异构体的慢性毒性与在啮齿动物中观察到的致癌作用有关，影响最强烈的是α-六六六，研究证明α-六六六具有很高的致癌性。γ-六六六对小鼠是一种较弱的致肿瘤剂，而对大鼠迄今尚未证实。
致突变
对γ-六六六致突变性研究报告证明，无明显的致突变性。
水生生物毒性
LC500.58mg/L，96小时，白鲢；0.63mg/L，96小时，金鱼；0.31mg/L，48小时，鲤鱼。
鸟的毒性
100mg/kg，1次，鸟经口，发现的最低致死剂量；LD50120mg/kg，1次，白喉经口。
限制标准
1、中国(TJ36-79)车间空气中有害物质最高容许浓度0.1mg/m(六六六)
2、中国(GB5749-85)生活饮用水卫生标准5μg/L(六六六)
3、中国(GB15618-95)土壤环境质量标准(mg/kg)一级0.05；二级0.50；三级1.0(六六六)
4、中国(GHZB1-1999)地表水环境质量标准(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ类水域有机化学物质特定项目标准值)0.005mg/L(六六六)、0.000019mg/L(林丹)
5、中国(待颁布)饮用水源水中有害物质的最高容许浓度0.002mg/L(林丹)
6、中国(GB/T14848-93)地下水质量标准(六六六，mg/L)Ⅰ类0.005；Ⅱ类0.05；Ⅲ类<5.0；Ⅳ类5.0；Ⅴ类>5.0
7、中国(GB3097-1997)海水水质标准(六六六，mg/L)Ⅰ类0.001；Ⅱ类0.002；Ⅲ类0.003；Ⅳ类0.005
8、中国(GB11607-89)渔业水质标准0.002mg/L(林丹)
9、联合国规划署(1974)保护水生生物淡水中农药的最大允许浓度0.02μg/L(六六六)
10、中国(GB2763-81)食品卫生标准(六六六)0.3mg/kg(粮食)、0.2mg/kg(蔬菜、水果)、2mg/kg(鱼)
应急处理方法
泄露污染
1、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。
2、如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。废弃物处置方法：用含5%-10%的氯化铜、氯化铁、氯化锌的活性炭(或5%-10%氯化铝的活性炭)作催化剂，400-500℃下使六六粉破坏热分解。IRPTC建议的废弃物处置方法是：沾有少量六六粉容器可按FAO关于农场中废农药及其容器处置指南进行处理，大量六六六的废弃物建议用焚烧法处理。
急救措施
1、皮肤接触：应用肥皂水清洗，在患处涂敷氢化可的松软膏。
2、眼睛接触：用2%盐酸普鲁卡因点滴。
3、吸入：呼吸困难者，要给氧气，注射苯甲酸钠咖啡因、尼可刹米、山梗茶碱等。有抽搐者，可肌注副醛，成人用量每次3-5ml，儿童0.1mg/kg体重，要注射10%葡萄糖输液，以加速毒物排泄。
4、食入：误服六六粉中毒，要立即催吐、先饮盐水，再用1%硫酸铜或注射阿朴吗啡催吐，用2%碳酸氢钠或生理盐水洗胃，再注入20-30克硫酸镁导泻。注意禁止使用油类洗胃剂，以免促进农药吸收。
环保
六六粉是中等强度毒性的有毒物质，在生产、运输、贮藏和使用等环节，都要求避免经口、呼吸道和皮肤接触进入人体产生毒害作用。各国政府间海事组织建议在运输过程中，六六粉为有毒物质，需特殊包装和标记，有贮藏要求，装运时应与粮食等食品分开，应该注意去除运输工具受到污染。由于六六粉的潜在危害性，世界上众多国家已相继采取措施，停止生产和使用。但是一定数量的六六六成品在局部区域还存在，甚至仍有使用的可能，对其引起的中毒事故还应预以重视。
当用高丙体六六粉代替其它异构体时，既能保持六六粉农药的良好杀虫作用，以消除了α和β-六六六异构体的慢性残毒作用。因为β异构体是最稳定的，在环境中持久性最长，在脂肪组织中β异体比γ异构体的积累能力高10-30倍。根据美国EPA提供的结果，几乎100%的美国人体中都有β-六六六残留，所以饮食和环境接触是最主要污染源，只有禁止六六粉的使用，才能真正解决问题。
