簡介
乙酰丙酮其标準命名為2,4-戊二酮，又稱二乙酰基甲烷、戊間二酮，為丙酮的一種衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，無色至淺黃色透明液體。通常為烯醇式和酮式兩種互變異構體的混合物，二者處于動态平衡中，烯醇Chemicalbook式異構體在分子内形成氫鍵，混合物中，酮式約占18%，烯醇式占82%。将混合物的石油醚溶液冷卻至-78℃，烯醇式就以固體形式析出，使二者分離；當烯醇式恢複室溫，又自動處于上述平衡狀态。
物理性質
能與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份産品約溶于8份水中。
相對蒸氣密度(空氣=1)：3.45
飽和蒸氣壓(kPa)：0.93/20℃
燃燒熱(kJ/mol)：2574.5
引燃溫度(℃)：340
爆炸上限%(V/V)：11.4
爆炸下限%(V/V)：1.7
無色或微黃易流動的透明液體，有酯的氣味，冷卻時凝成有光澤的晶體。受光作用時，轉化成褐色液體，并且生成樹脂。Melting_point-23℃，Boiling_point140.5℃，139℃（94.5kPa），相對Density0.9753，折射率1.4494，flash_point40.56℃，溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工業品具有不愉快臭味，易被水分解為乙酸和丙酮。
化學性質
乙酰丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點135-137℃,閃點34℃,熔點-23℃。相對密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在堿液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。在水中不穩定，易被水解為乙酸和丙酮。見光變為棕色樹脂狀物。
互變異構
乙酰丙酮通常會是烯醇式和酮式的兩種互變異構體（見互變異構）的混合物，兩者處于動态平衡中，其中烯醇式異構體在分子内形成氫鍵：
将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分離出固體的烯醇式異構體，熔點為－9°C。此異構體于室溫放置,很快又轉變成上述的平衡混合物。
與其他物質的反應
乙酰丙酮與三氯化鐵水溶液作用，顯深紅色；與金屬鈉反應，産生氫氣和乙酰丙酮鈉。
後者與鹵代烴或酰鹵可發生碳或者氧上的取代反應。乙酰丙酮幾乎與所有的金屬氫氧化物、碳酸鹽或乙酸鹽反應，生成金屬絡合物，通式為(C5H7O2)nM，M為金屬，n為金屬離子的價數。此類化合物多數是穩定的固體，如鋁、铍、鉻、钪、钍等金屬衍生物等，可溶于有機溶劑中，在常壓下蒸餾也不分解。
乙酰丙酮在日光照射下與氯反應，隻生成兩個甲基上氫被取代的産物。n
制備方法
其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經分離提純後，在500～600℃下經分子重排生成乙酰丙酮，最後分餾提純得成品。
制備乙酰丙酮的較好方法是丙酮在金屬鈉作用下與乙酸乙酯縮合(見縮合反應)，或在三氟化硼作用下與乙酸酐縮合。乙酰丙酮是有機合成的原料，其金屬衍生物有些可作為汽油或潤滑油的添加劑和農藥等。
1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。
(CH3CO)2O+CH3C(O)CH3→CH3C(O)CH2C(O)CH3
2、也可由丙酮和乙酸乙酯縮合制得。
NaOEt+EtO2CCH3+CH3C(O)CH3→NaCH3C(O)CHC(O)CH3+2EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3+HCl→CH3C(O)CH2C(O)CH3+NaCl
生産方法
乙酰丙酮可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應的過程，實際上是以丙酮為原料，經乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經轉化而得乙酰丙酮。
普通工藝
工藝過程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮氣化後引入780-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩定劑，經700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯，經分餾提純後，乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再将乙酸異丙烯酯氣化，引入預熱至560-570℃轉化爐，經分子重排生成乙酰丙酮，經冷凝，分餾提純得成品。每噸産品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進行的。
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：将約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然後與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應用，也可将苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業品，含水＜0.5%）2553kg/t、發煙硫酸（以H2SO4計）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學純）6kg/t。
用途
除具有醇和酮的典型性質外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應制得。用做金屬萃取劑分離三、四價離子，油漆及油墨幹燥劑，農藥殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定铊、鐵、氟的試劑及有機合成中間體等。
戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
用作制藥的原料及有機中間體，也可作溶劑。
用作分析試劑及鎢、钼中鋁的萃取劑。
乙酰丙酮是有機合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的幹燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑，氧氣的氧化促進劑等。可用來脫除多孔固體中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
用于醋酸纖維素的溶劑,其金屬絡合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑,塗料和清漆幹燥劑。有機合成中間體。
危害
口服
大鼠，LD50:55，毫克/公斤；口服-小鼠，LD50:951毫克/公斤。
毒性分級
中毒。
刺激數據
皮膚-兔子，488毫克，輕度；眼睛-兔子，20毫克，輕度。
可燃性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃；燃燒産生刺激煙霧。
健康危害
吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現有頭痛、惡心和嘔吐。
環境危害
對環境有危害，對大氣可造成污染。
燃爆危險
本品易燃，有毒，具刺激性。
危險特性
其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。乙酰丙酮與氧化劑可發生反應。流速過快，容易産生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會着火回燃。若遇高熱，容器内壓增大，有開裂和爆炸的危險。本品為無色或淡黃色液體；微有丙酮和乙酸的臭氣；易燃。與水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。
儲運特性
庫房通風低溫幹燥；與氧化劑分開存放。
