肟

有机化合物
肟(oxime)是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物,是含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物。[1]由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产耐纶6的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。[2]
  • 中文名:肟
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  • 外文名:oxime
  • 汉字读音:wò
  • 五笔86:efnn

基本简介

肟含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。

大多数的肟都具有很好的结晶,并有其确定的熔点,例如乙醛肟47℃,片脑酮肟75℃,丙酮肟61℃,环己酮肟90℃,因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂,如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。

肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产耐纶6的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。

合成介绍

肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。

反应

在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。

肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。

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