L:人体合成蛋白质的成分-中文百科频道

详细说明

质量标准： AJI92

含量：99.0~101.0%

性状：斜方晶系为无水物，单斜晶系含1分子结晶水；无臭，有较强甜味；溶点为200℃（分解）；不纯物具有吸湿性；因其为亚氨基酸，与其他氨基酸的性质都不同；极易溶于水（154.56g/100ml.20℃)，不溶于乙醇和异丙醇。

L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，是氨基酸输液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一线降压药物的主要中间体，已被广泛应用于食品与医药等工业。

用途：营养增补剂、风味剂，与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质。

编号系统

CAS号：147-85-3nnMDL号：MFCD00064318nnEINECS号：205-702-2nnRTECS号：TW3584000nnBRN号：80810nnPubChem号：24898097

物性数据

性状：无色结晶nn密度（g/mL,20℃）：1.186nn熔点（ºC）：221nn比旋光度（º）：-85º

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。

分子结构数据

摩尔折射率：27.90nn摩尔体积（cm3/mol）：96.9nn等张比容（90.2K）：249.0nn表面张力（dyne/cm）：43.4nn极化率（10-24cm3）：11.06

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:无nn氢键供体数量:2nn氢键受体数量:3nn可旋转化学键数量:1nn互变异构体数量:无nn拓扑分子极性表面积49.3nn重原子数量:8nn表面电荷:0nn复杂度:103nn同位素原子数量:0nn确定原子立构中心数量:1

不确定原子立构中心数量:0nn确定化学键立构中心数量:0nn不确定化学键立构中心数量:0nn共价键单元数量:1

生态数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

性质稳定

常温常压下稳定。

禁配物：强氧化剂。

存在于烟叶、烟气中。

贮存方法

冷冻干燥保存。

合成方法

明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

L-脯氨酸有两种制法。一是直接发酵法，利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株，经微生物发酵获得L-脯氨酸；二是化学合成法，以谷氨酸为原料，与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化，并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

酯化

称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中，加入无水乙醇1L，搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶，在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤，取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完，室温再反应1h, 保温50℃反应3h。冷却至0℃，加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分离纯化

离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱，收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。将洗脱液减压浓缩至干，再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干，再以无水乙醇洗涤数次，稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。

五氯酚沉淀解吸分离法

成盐将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中，加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)，并保温搅拌5h后，让冷却至0℃，过滤取结晶，用少量冰水洗涤，抽干，干燥后得复盐，熔点240-242℃，沉淀率95%。n解析将复盐38.4g, 投入三颈瓶中，加入蒸馏水200ml, 氨水20ml，室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩，加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液，加入活性炭脱色。乙醚提取，分出水层，继续浓缩至干，用无水乙醇脱色数次，再加少量无水乙醇湿润，加入2倍量无水乙醚，冷却结晶，过滤取结晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。

酯化

将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中，冷却至0℃，搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃，搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后，加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h, 出现白色沉淀。冷却至5℃，过滤取沉淀，用50L95%乙醇洗涤，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中，加水70L，搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4，加热保温200℃，搅拌反应1h, 再升温50℃，搅拌反应3-4h, 冷却至0℃，以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。

沉淀

将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中，加热至50℃，在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保温50℃反应5h后，冷却至0℃析出结晶，过滤取结晶，抽干，得复盐。解析、精制将复盐投入100L反应罐内，加入3%氨水20L，室温搅拌反应7-8h后，降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤，抽干，洗液和滤液合并，再减压浓缩至干，用10L去离子水搅拌溶解，过滤取滤液，并加入0.5%活性炭，加热70℃搅拌脱色1h，过滤取滤液，让其冷却至0℃，加等体积乙醚萃取，分出水层，减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次，抽干，沉淀加2L无水乙醇搅匀，再加10L乙醚，冷却至0℃，过滤取沉淀，真空抽乙醚， 80℃烘干，得L-脯氨酸成品。

以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。