介紹
一種固醇,是人類四種主要膽汁酸中含量最豐富的一種,從它衍生的甘氨膽酸和牛磺膽酸是人類的主要膽汁酸。肝分泌到膽汁中的膽汁鹽(膽汁酸的鈉鹽)是強有力的乳化劑。膽汁流經小腸上部後,膽汁鹽乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小腸下部吸收以後,膽汁鹽也被重吸收。
它們回到肝并被重新使用,因此,膽汁鹽總在肝和小腸間循環。膽汁鹽不僅對脂肪,還對所有脂溶性的營養物吸收特别重要。當因患某些疾病發生膽汁鹽生成或分泌缺陷時,就會在糞便中出現未消化和未吸收的脂肪。此時,脂溶性維生素A、D、E、K不能完全吸收,能導緻維生素A的營養性缺乏。
膽酸是由肝合成,随膽汁排入到十二指腸内,作為消化液的組成部分之一,能促進對脂類物質的消化和吸收。當幽門功能不全時,膽酸會反流到胃内,同胃酸一起造成對胃粘膜的損傷,并引起胃痛等不适症狀,因此,膽酸是引起胃粘膜損傷的化學因子之一。目前臨床上常用的鋁碳酸鎂除了能中和胃酸外,還能與膽酸結合,從而減少對胃粘膜的損傷,有利于炎症的消除及潰瘍的愈合。
許多胃痛的病人經過藥物治療後,胃痛症狀會在短期内得到緩解,然而被損傷的粘膜完全修複,需要一定的時間,如大多數的潰瘍愈合需要4至6周的正規治療,也就是說症狀消除不等于病竈消退,給予一定時間的延續用藥是必要的。同時要針對膽汁返流的原因治療。治療期間,還應戒煙、酒,避免咖啡、濃茶等刺激性食物及對胃粘膜有損傷藥物的使用,飲食起居應有規律,避免過度緊張與勞累,對于少數伴有焦慮、抑郁症狀的病人提倡給予相應的藥物治療。
膽酸鹽是油脂乳化劑,在腸中幫助油脂的水解和吸收。某些膽酸還有鎮痙、健胃、降低血液中膽甾醇含量等作用。
基本内容
中文名稱:膽酸
英文名稱:3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanicacid;(3alpha,5beta,7alpha,8xi,12alpha,20xi)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oicacid;(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oicacid;(4R)-4-[(3S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoicacid
CAS:81-25-4
中文别名:3alpha,7alpha,12alpha-三羟基-5beta-膽烷酸;膽酸;環孢素;3,17,12-三羟甾代異戊酸;無水膽酸;3,7,12-三羟基膽甾烷酸;膽酸;三羟膽烷酸;三羟基-5Β膽烷酸
EINECS編号:201-337-8
分子式:C24H40O5
分子量:408.57
所屬類别二
生物化學品:脂類:固醇及類固醇類
所屬類别一
物理化學性質
外觀性狀
本品存在于牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。有些苦味,嘗後又有些甜的感覺。Mp198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)為+37°。1g膽酸約溶于300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶于水。
熔點
200-201°C(lit.)
比旋光度
36o(c=0.6,95%EtOH)
儲存條件
StoreatRT.
溶解度
methanol:0.1g/mL,clear
水溶解性
0.2g/L(15℃)
應用領域
用途一
一種具有類固醇結構的有機酸,能乳化脂肪,促進其消化作用。
用途二
乳化劑。
用途三
用于生化研究,醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症。
用途四
非變性離子去垢劑,用于抽提膜蛋白。
貯存方法
塑料袋外套多層牛皮紙袋閉光密封包裝或用棕色玻璃瓶密閉包裝。貯存于低溫幹燥的庫房中。
乙醇結晶法
粗牛羊膽酸的制備取牛或羊膽汁,加100g/L氫氧化鈉,加熱煮沸12-18h,得皂化液。冷卻後加酸調pH1,析出膽酸,将膽酸取出,經水煮、漂洗、于75℃幹燥、磨粉,得粗牛羊膽酸。
牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃,12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1,75℃]粗牛、羊膽酸。
牛羊膽酸成品的制備取粗膽酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加熱回流至固體溶解,冷卻。取出結晶搗碎,過濾,加95%乙醇洗滌至濾液無色。結晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加熱回流至結晶溶解,趁熱過濾,濾液濃縮至原體積的1/4,冷卻,結晶,過濾,加乙醇洗滌結晶,幹燥,得牛羊膽酸成品。
粗牛、羊膽酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品。
乙酸乙酯分離法
粗制豬膽酸的制備取新鮮豬膽汁,在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液,待加完後繼續攪拌5-10min,加熱至沸2min,冷卻,過濾,濾液加鹽酸調pH3.5,析出沉澱,靜置12h以上,得粗膽酸。取出,水洗,加1.5倍氫氧化鈉,加9倍水,加熱煮沸12-18h,放冷,靜置過夜,得膏狀物。加水,加硫酸調pH1,析出豬膽酸。取出,搗碎,漂洗至無酸性,過濾,得粗制豬膽酸。$豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃,pH11-12]堿性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水,NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗制豬膽酸。
豬膽酸成品的制備取粗豬膽酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加熱回流0.5h,放冷,過濾,濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次,合并兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉,靜置過夜,濃縮至原體積的1/3,放出,冷卻結晶,過濾,用乙酸乙酯洗滌結晶,幹燥,得豬膽酸成品。
粗制豬膽酸[乙酸乙酯,活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。
動物提取
從家畜(豬、牛、羊、兔)的膽汁中提取。
上下遊産品信息
上遊原料
乙醇-->乙酸乙酯-->硫酸-->牛磺酸-->豬膽酸
下遊産品
人工牛黃-->甘氨膽酸
鑒别試驗
溶解性極難溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法測定。
熔程197~202℃。按常規方法測定。
用50%醋酸液配制0.02%試樣液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min内應轉變成玫瑰色後又轉紫色。
取試樣約10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml,應呈棕色。
含量分析
精确稱取140℃真空幹燥4h後的試樣約400mg,放人250ml燒瓶中,加水20ml和乙醇40ml,蓋上表面皿,在蒸汽浴上溫和地加熱至溶解後冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色并保持15s同時進行空白試驗并作必要校正。每mL0.1mol/L氫氧化鈉相當于膽酸(C24H40O5)40.86mg。