L:人體合成蛋白質的成分-中文百科頻道

詳細說明

質量标準： AJI92

含量：99.0~101.0%

性狀：斜方晶系為無水物，單斜晶系含1分子結晶水；無臭，有較強甜味；溶點為200℃（分解）；不純物具有吸濕性；因其為亞氨基酸，與其他氨基酸的性質都不同；極易溶于水（154.56g/100ml.20℃)，不溶于乙醇和異丙醇。

L-脯氨酸是合成人體蛋白質的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應用于食品與醫藥等工業。

用途：營養增補劑、風味劑，與糖共熱發生氨基酸-羰基反應，可生成特殊的香味物質。

編号系統

CAS号：147-85-3nnMDL号：MFCD00064318nnEINECS号：205-702-2nnRTECS号：TW3584000nnBRN号：80810nnPubChem号：24898097

物性數據

性狀：無色結晶nn密度（g/mL,20℃）：1.186nn熔點（ºC）：221nn比旋光度（º）：-85º

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。

分子結構數據

摩爾折射率：27.90nn摩爾體積（cm3/mol）：96.9nn等張比容（90.2K）：249.0nn表面張力（dyne/cm）：43.4nn極化率（10-24cm3）：11.06

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:無nn氫鍵供體數量:2nn氫鍵受體數量:3nn可旋轉化學鍵數量:1nn互變異構體數量:無nn拓撲分子極性表面積49.3nn重原子數量:8nn表面電荷:0nn複雜度:103nn同位素原子數量:0nn确定原子立構中心數量:1

不确定原子立構中心數量:0nn确定化學鍵立構中心數量:0nn不确定化學鍵立構中心數量:0nn共價鍵單元數量:1

生态數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特别注意。

性質穩定

常溫常壓下穩定。

禁配物：強氧化劑。

存在于煙葉、煙氣中。

貯存方法

冷凍幹燥保存。

合成方法

明膠、幹酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉澱，最後用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化铵為氮源經發酵而得。産酸率約60g/L。

L-脯氨酸有兩種制法。一是直接發酵法，利用葡萄糖和黃色短杆菌變異株或谷氨酸棒杆菌野生株，經微生物發酵獲得L-脯氨酸；二是化學合成法，以谷氨酸為原料，與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化，并加入三乙醇胺将氨基硫酸鹽遊離出來，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最後對其分離純化可得粗制脯氨酸。

酯化

稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中，加入無水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續反應1h, 反應全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶，在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾，取結晶，用95%乙醇洗滌，抽幹後真空幹燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完，室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h。冷卻至0℃，加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分離純化

離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法将粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用矽膠G薄層色譜控制）。将洗脫液減壓濃縮至幹，再用少量水溶解後，将其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用矽膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至幹，再以無水乙醇洗滌數次，稍冷後再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶，真空幹燥，得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。

五氯酚沉澱解吸分離法

成鹽将粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中，加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)，并保溫攪拌5h後，讓冷卻至0℃，過濾取結晶，用少量冰水洗滌，抽幹，幹燥後得複鹽，熔點240-242℃，沉澱率95%。n解析将複鹽38.4g, 投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml, 氨水20ml，室溫攪拌8h, 冷卻至0℃後過濾取濾液，将濾液減壓濃縮，加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續濃縮至幹，用無水乙醇脫色數次，再加少量無水乙醇濕潤，加入2倍量無水乙醚，冷卻結晶，過濾取結晶，真空幹燥，得L-脯氨酸成品。

酯化

将L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃，攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h後，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h, 出現白色沉澱。冷卻至5℃，過濾取沉澱，用50L95%乙醇洗滌，沉澱于50℃真空幹燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4，加熱保溫200℃，攪拌反應1h, 再升溫50℃，攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。

沉澱

将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應5h後，冷卻至0℃析出結晶，過濾取結晶，抽幹，得複鹽。解析、精制将複鹽投入100L反應罐内，加入3%氨水20L，室溫攪拌反應7-8h後，降溫至0℃過濾，沉澱用少量冰水洗滌，抽幹，洗液和濾液合并，再減壓濃縮至幹，用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液，并加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至幹，加10L無水乙醇脫水3次，抽幹，沉澱加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過濾取沉澱，真空抽乙醚， 80℃烘幹，得L-脯氨酸成品。

以明膠為原料用酸水解後經離子交換樹脂柱層析而得。