肉桂醛

肉桂醛

醛類有機化合物
肉桂醛(英文:Cinnamaldehyde)是一種醛類有機化合物,為黃色黏稠狀液體,大量存在于肉桂等植物體内。自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構,該分子為一個丙烯醛上連接上一個苯基,因此可被認為是一種丙烯醛衍生物。肉桂醛顔色是因為π→π*躍遷而産生的,而共轭結構的存在使得肉桂醛的吸收光譜進入可見光波段。肉桂醛通常稱為桂醛,天然存在于斯裡蘭卡肉桂油、桂皮油、藿香油、風信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有順式和反式兩種異構體,現商用的桂醛,無論是天然的或者是合成的桂醛,都是反式體。[1]
    中文名:肉桂醛 外文名:Cinnamic aldehyde 别名: 化學式: 分子量:132.16 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點:-7.5 沸點:253 水溶性:難溶于水 密度:1.046 外觀:無色或淡黃色液體 閃點: 應用: 安全性描述: 危險性符号: 危險性描述: UN危險貨物編号: CN危險貨物編号: 英文名:Cinnamic aldehyde 分子式:C9H8O 結構簡式:C6H5CHCHCHO FEMA:2286年 海關編碼:291229900 毒性LD50:大鼠經口2220

概況

肉桂醛通常稱為桂醛,天然存在于斯裡蘭卡肉桂油、桂皮油、藿香油、風信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有順式和反式兩種異構體,現商用的桂醛,無論是天然的或者是合成的桂醛,都是反式體。

物化性質

制備方法

在陽極池加入25%的硫酸60mL和13gCe(NO3)3.2H2O,磁力攪拌使亞铈鹽溶解。向陰極室加入适量的25%的硫酸,打開直流穩壓電源進行電解,控制電流相對密度為0.2A/20cm2,電解8.2h。将陽極液轉入250mL三口瓶中,加入1.349肉桂醇,在5~10℃條件下攪拌反應,當溶液亮黃色退去即為反應終點。反應液用乙醚萃取(15mL×3次),萃取後的反應液用于再生Ce4+,乙醚萃取液用無水硫酸鈉幹燥,過濾,蒸除乙醚。色譜分析表明肉桂醛收率為90%。

應用

肉桂醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料,可用于制備肉類、調味品、口腔護理用品、口香糖、糖果用香精。

儲運條件

庫房低溫,通風,幹燥;防火;與氧化劑,食品原料分開存放。

主要用途

一.肉桂醛在醫藥方面的應用

    殺菌消毒防腐,特别是對真菌有顯着療效。對大腸杆菌、枯草杆菌及金黃色葡萄菌、白色葡萄球菌、志賀氏痢疾杆菌、傷寒和副傷寒甲杆菌、肺炎球菌、産氣杆菌、變形杆菌、炭疽杆菌、腸炎沙門氏菌,霍亂弧菌等有抑制作用。且對革蘭氏陽性菌殺菌效果顯着,可用于治療多種因細菌感染引起的疾病。最小抑制濃度(MIC)為0.02—0.07ul/ml,對深部緻病真菌,MIC為0.1—0.3ul/ml。

日本醫學專家研究發現,肉桂醛對真菌有顯着療效,對22種條件緻病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究表明:肉桂醛是抗真菌的活性物質,主要是通過破壞真菌細胞壁,使藥物滲入真菌細胞内,破壞細胞器而起到殺菌作用。

2.抗潰瘍、加強胃、腸道運動。其作用機制是由于潰瘍活性因素(胃液與胃蛋白酶)的抑制與防禦因素(胃粘膜血流速率)的加強,以及抑制胃粘膜電位降低和對粘膜保護作用所緻。除此之外,肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驅風劑,對腸胃有緩和的刺激作用,可促進唾液及胃液分泌,增強消化功能,解除胃腸平滑肌痙攣,緩解腸道痙攣性疼痛。用于治療胃痛、胃腸脹氣絞痛,有顯着的健胃、驅風效果。

3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制腎上腺素及ACTH對脂肪酸的遊離,促進葡萄糖的脂肪合成作用,肉桂酸也有這類作用,但肉桂醛作用遠大于肉桂酸。因而,可以用于血糖控制藥中,加強胰島素替換葡萄糖的性能,防治糖尿病。

4.抗病毒作用。對流感病毒,SV10病毒引起的腫瘤抑制作用強大。

5.抗癌作用。可抑制腫瘤的發生,并具抗誘變作用和抗輻射作用。

6.擴張血管及降壓作用。對腎上腺皮質性高血壓有降壓作用。

7.壯陽作用。美國芝加哥治療研究中心的一份研究表明,肉桂醛對男性壯陽有一定的功效。

8.常用于外用藥、合成藥中。應用于按摩液、美容産品中起到散淤血、促進血液循環,使皮膚回溫,緊實皮膚組織,外用于按摩可使四肢、身體舒暢,改善水分滞留。對皮膚的疤痕、纖維瘤的軟化與清除皆具有效果。還用于紅花油、清涼油、活絡油等跌打外用藥中,主要起活絡筋骨、散淤血,具有鎮靜、鎮痛、解熱、抗驚厥、調節中樞神經系統的作用,還可提高白血球及血小闆數。它還具有較強的殺真菌作用,對皮膚真菌有壓制作用。

總之,肉桂醛不僅本身可以用作原料藥,添加到各種外用藥,成品藥裡,還可以進一步深入加工合成許多功效強大的藥物。

二.肉桂醛在化工方面的應用

1.有機化工合成。用于合成α—溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列産品。

2.在工業中,還可做成顯色劑,實驗試劑。

3.殺蟲劑、驅蚊劑、冰箱除味劑、保鮮劑等。對傳播黃熱病的伊蚊幼蟲有很強的殺滅效果,它将成為新型的殺蟲劑。肉桂醛不僅安全環保而且氣味芬芳,含有肉桂醛的抗微生物劑,可驅避昆蟲。可直接用于排水管(下水道)或汽車專用香精、空氣清新劑、氧氣發生器、冰箱除味劑,保鮮劑等。

4.肉桂醛還可應用于石油開采中的殺菌滅藻劑、酸化緩蝕劑,代替目前使用的戊二醛等傳統防腐殺菌劑,可顯着增加石油産量,提高石油質量,降低開采成本。為肉桂醛的應用開辟了前所未有的廣闊空間。河北油田、勝利油田應用肉桂醛已經在此方面取得重大進展,大慶油田的應用試驗也正在進行之中。

5.因為肉桂醛不像苯甲酸鈉的應用受到PH值的影響,對于酸性或堿性的物質,它都具有較強的殺菌消毒功能,還可廣泛用于防腐防黴保鮮。随着肉桂醛應用領域的不斷延伸,在化學感應聯合會年會上,美國WheelingJesuit大學的Zolads博士等人報道了他們的新發現;肉桂醛能增強腦力,有助于增強人的記憶力。這一研究結果前景十分看好,将給肉桂系列産品帶來新的發展和飛躍。

6.肉桂醛口香糖殺菌除臭兩不誤據報道,美國芝加哥伊利諾伊大學牙科學院的專家報告了一項最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能夠殺掉口腔中的細菌,并由此減少口臭的産生。

肉桂醛是一種常用的植物調味油。實驗中15名受試者咀嚼三種口香糖,分别是肉桂味、其他天然風味和不加任何調味的口香糖,每次一種持續20分鐘。在受試者停止咀嚼後20分鐘,伴他們咀嚼口香糖前後的唾液進行對比測試。微生物分析發現,肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%,甚至舌後的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質産生易揮發的硫化物,從而導緻令人不快的口臭,而不加任何調味的口香糖則基本不備減少口腔細菌的功能。

研究表明,含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作為功能保健食品,它們可以在短期内對口腔衛生産生積極影響。而肉桂醛口香糖不僅僅可用來掩蓋口臭,它能真正清除引起口臭的細菌。最新的驅鳥膠體劑應場需求,采取積極的疏散方法,産品不斷推陳出新。利用天然香料---肉桂醛作為驅鳥膠體劑應運而生。

驅鳥有效成分肉桂醛含量高,時效長,高濃度産品用于機場航道。以肉桂醛為主要原料的生物制劑驅鳥膠體劑,可緩慢持久地釋放出一種影響禽鳥中樞神經系統的氣體,鳥雀聞後即刻飛走,在其記憶期内不會再來。既有效驅趕了鳥類,又不會傷害到鳥類,是一種綠色環保型的驅鳥産品,解決了人類的世界級難題。

三.在香精香料中的應用

肉桂醛作為羟酸類含香化合物,有良好的持香作用,在調香中作配香原料使用,使主香料香氣更清香。因其沸點比分子結構相似的其他有機物高,因而常用作定香劑。常用于皂用香精,調制栀子、素馨、鈴蘭、玫瑰等香精,在食品香料中可用于蘋果、櫻桃、水果香精。

由于肉桂醛既可調制各種口味的香型,又可對口腔起到殺菌和除臭的雙重功效。常用于牙膏、口香糖、口氣清新劑等口腔護理品。

四.在食品工業領域的應用肉桂醛在食品中

常用于食用香料、保鮮防腐防黴劑(紙),同時也是很好的調味(料)油,用來改善口感風味。如:方便面、口香糖、槟榔等食品以及面包、蛋糕、糕點等焙烤食品。

現美國,日本已研究開發将肉桂醛應用于食品添加劑中,主要是利用其殺菌,消毒,防腐的功能。肉桂醛作為食品防黴劑,對人體無毒或低毒,而對微生物的繁殖能起到較強的抑制作用。能溶于乙醇、乙醚、氯仿、油脂等。有抑菌作用,濃度為2.5×10-4時,對黃曲黴、黑曲黴、橘青黴、串珠鐮刀菌、交鍊孢黴、白地黴、酵母,均有強烈的抑菌效果。

肉桂醛有很好的抑制黴菌的效果。抑制黴菌生長,抗菌作用力強。可有效的殺滅細菌,大腸杆菌。肉桂醛是抗真菌的活性物質。國外科研人員有對22種條件緻病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究。結果表明,肉桂醛對受試各菌均具有抗菌作用。在對肉桂醛的抗黃曲黴作用及超微結構的研究中發現,肉桂醛有明顯的抗黃曲黴作用。

五、肉桂醛在飼料上的應用

肉桂醛本身是一種香料,它具有促進生長、改進飼料效率以及控制禽、畜細菌性下痢的功能,并能增加飼料的香味,引誘動物進食,還能長時間防止飼料黴變,添加肉桂醛後不用再添加其他防腐劑。專家進一步研究發現,肉桂醛還具有以下特性。

一、促進生長方面:

肉桂醛不僅使用于豬的效果良好,更可使用于雞、鴨、牛飼料中,對縮短上市時間均有極大助益。更值得一提的是,即使高劑量(25/50/100/200ppm)使用,也不會傷害到腸絨毛。

二、改進飼料效率方面:

肉桂醛不同于一般生長促進劑,它可以确實提高飼料中氮素在動物體内的貯留量(約提高7%)而氮素為合成動物肌肉細胞的主要成份,所以對屠體品質的改善具有正面的影響。

三、試驗顯示,肉桂醛對引起豬隻下痢的溶血性大腸杆菌具有殺滅的功用,而對腸道内無害的非溶血性大腸杆菌沒有影響,安全性高,沒有繁殖障礙之顧慮,母豬飼料中也可安心使用。

四、無殘留問題:

肉桂醛雖然經采食後,被吸收的成份在24小時後,有90%經尿排洩5%随糞便排出,剩下的5%在被吸收24小時後,被分解成營養物質,在肉品中沒有任何對人體有害的殘留。

此外,長期使用肉桂醛的豬場、雞場,其摻雜糞便的泥土經檢驗發現,肉桂醛被排洩至泥土中經過24小時後,有90-99%已經分解消失。

五、一般用法用量:

豬:5-20公斤100ppm

20-60公斤50100ppm

60-100公斤50ppm

雞:小雞料40ppm

大雞料20ppm

鴨:50ppm

六、在保健及防腐中的應用

業内人士普遍認為,勁酒的天下就是肉桂醛支撐起來的!勁酒是以小曲白酒為基酒,精選地道藥材制成,具有抗疲勞、免疫調節的保健功能,也就是民間俗稱的能“補腎壯陽”。

在勁酒的幾味具壯陽功效藥材中,肉桂醛是主要藥材。其本身具有良好的擴張血管、促進血液循環、令人興奮的功效,相比西方壯陽成分西地那非(俗稱“偉哥”),肉桂醛效果更加溫和,并且對于人體沒有任何毒副作用,被稱為中國的植物性“偉哥”。

勁酒的成功還在于肉桂醛能讓人産生無害精神依賴性,一旦飲用,終身不棄,從而擁有大批忠誠的市場。已經沒落的中國名酒董酒,其重新崛起策略也将選擇勁酒的成功路線,采用肉桂醛作為主要藥材。肉桂醛的防腐功效,在槟榔加工品中也已得到有力的證實。

在湖南省湘潭地區大街小巷,槟榔在無任何包裝的情況下即可露天售賣,長久不變質,其重要原因,就在于槟榔經過了肉桂醛溶液的浸泡。肉桂醛作為防腐劑不但可以大大延長保質期,進入人體後也會在腸道降解為人體所需的營養成份,對人體無害有益。肉桂醛既能增強槟榔的藥用功效,使槟榔更為純粹,其特有的肉桂香味,又能提升槟榔的口感口味。

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