簡介
姜黃素是最主要的姜黃色素(curcuminoid)類物質,約占姜黃色素的70%,約為姜黃的3%~6%。除了姜黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基姜黃素(10~20%)、脫二甲氧基姜黃素(10%)和六氫姜黃素等。
基本信息
姜黃素(英語:curcumin)是一種從姜黃根莖中提取得到的黃色色素。它是最主要的姜黃色素(curcuminoid)類物質,約占姜黃色素的70%,約為姜黃的3%~6%。除了姜黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基姜黃素(10~20%)、脫二甲氧基姜黃素(10%)和六氫姜黃素等。
外觀
為橙黃色結晶粉末,味稍苦。姜黃素為橙黃色結晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶于醚帶淡綠色熒光。在堿性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色,溶于濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子(尤其是鐵離子)形成螯合物而變色。
結構
姜黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬于多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明姜黃素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推斷出姜黃素的化學結構。姜黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和紅色姜黃素(Rubrocurcumin),這個反應的檢出靈敏度高,可用于土壤中硼的測定,稱為姜黃素光度法。
物化信息
溶解性
不溶于水,溶于乙醇、丙二醇,易溶于冰醋酸和堿溶液,在堿性時呈紅褐色,在中性、酸性時呈黃色。
穩定性
對還原劑的穩定性較強。
着色性
着色性強(不是對蛋白質),一經着色後就不易退色,但對光、熱、鐵離子敏感,耐光性、耐熱性、耐鐵離子性較差。
化學屬性
由于姜黃素分子兩端具有兩個羟基,在堿性條件下發生電子雲偏離的共轭效應,所以當PH大于8時,姜黃素會由黃變紅。現代化學利用此性能将其作為酸堿指示劑。
姜黃素分子式為C21H20O6,相對分子質量368.37,熔點183℃。
從結構上來講,姜黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬于多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明姜黃素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推斷出姜黃素的化學結構。
藥理
1、利膽。
本品或其鈉鹽有利膽作用。靜脈注射時,可減少犬固體成分的含量而增加膽汁分泌量。但在其整個膽汁分泌周期中,膽鹽、膽紅素、膽甾醇排洩的絕對總量增加,脂肪酸成分保持恒定。
2、抗菌。
對金黃色葡萄球菌有較強的抗菌效果。
3、對胃、肝的保護作用。
口服5~20mg/kg時,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃損害。對撲熱息痛引起的肝損害有保護作用。
工業用途
1、姜黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中(E100)。主要用于罐頭、腸類制品、醬鹵制品的染色。
2、用作酸堿指示劑,pH 7.8(黃)-9.2(紅棕)。