姜黃素

姜黃素

天然化合物
姜黃素(Curcumin)是一種從姜科植物姜黃等的根莖中提取得到的黃色色素。為酸性多酚類物質,主鍊為不飽和脂族及芳香族基團。通常用作肉類食品着色劑和酸堿指示劑,同時具有抗炎、抗氧化等藥理作用。目前,西安金綠生物工程技術有限公司是姜黃素的主要生産廠家和技術研發單位。
    中文名:姜黃素 外文名:Curcumin 别名: 化學式:C21H20O6 分子量:368.39 CAS登錄号: EINECS登錄号: 熔點:183℃℃ 沸點:593.2 水溶性: 密度:1.307 外觀:橙黃色結晶粉末。 閃點: 應用: 安全性描述:S26;S36 危險性符号:Xi 危險性描述:R36/37/38 UN危險貨物編号: CN危險貨物編号:

簡介

黃素是最主要的姜黃色素(curcuminoid)類物質,約占姜黃色素的70%,約為姜黃的3%~6%。除了姜黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基姜黃素(10~20%)、脫二甲氧基姜黃素(10%)和六氫姜黃素等。

基本信息

姜黃素(英語:curcumin)是一種從姜黃根莖中提取得到的黃色色素。它是最主要的姜黃色素(curcuminoid)類物質,約占姜黃色素的70%,約為姜黃的3%~6%。除了姜黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基姜黃素(10~20%)、脫二甲氧基姜黃素(10%)和六氫姜黃素等。

外觀

為橙黃色結晶粉末,味稍苦。姜黃素為橙黃色結晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶于醚帶淡綠色熒光。在堿性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色,溶于濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子(尤其是鐵離子)形成螯合物而變色。

結構

姜黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬于多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明姜黃素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推斷出姜黃素的化學結構。姜黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和紅色姜黃素(Rubrocurcumin),這個反應的檢出靈敏度高,可用于土壤中硼的測定,稱為姜黃素光度法。

物化信息

溶解性

不溶于水,溶于乙醇、丙二醇,易溶于冰醋酸和堿溶液,在堿性時呈紅褐色,在中性、酸性時呈黃色。

穩定性

還原劑的穩定性較強。

着色性

着色性強(不是對蛋白質),一經着色後就不易退色,但對光、熱、鐵離子敏感,耐光性、耐熱性、耐鐵離子性較差。 

化學屬性

由于姜黃素分子兩端具有兩個羟基,在堿性條件下發生電子雲偏離的共轭效應,所以當PH大于8時,姜黃素會由黃變紅。現代化學利用此性能将其作為酸堿指示劑。

姜黃素分子式為C21H20O6,相對分子質量368.37,熔點183℃。

從結構上來講,姜黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬于多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明姜黃素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推斷出姜黃素的化學結構。

藥理

1、利膽。

本品或其鈉鹽有利膽作用。靜脈注射時,可減少犬固體成分的含量而增加膽汁分泌量。但在其整個膽汁分泌周期中,膽鹽、膽紅素、膽甾醇排洩的絕對總量增加,脂肪酸成分保持恒定。

2、抗菌。

對金黃色葡萄球菌有較強的抗菌效果。

3、對胃、肝的保護作用。

口服5~20mg/kg時,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃損害。對撲熱息痛引起的肝損害有保護作用。

工業用途

1、姜黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中(E100)。主要用于罐頭、腸類制品、醬鹵制品的染色。

2、用作酸堿指示劑,pH 7.8(黃)-9.2(紅棕)。

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