簡介
4,4'-二氨基聯苯俗稱“聯苯胺”，分子式為(C6H4NH2)₂，系聯苯的衍生物之一，為IARC第一類緻癌物，有強烈的緻癌作用，是染料合成的中間體，在染色的棉紡織品中容易超标；該物質還曾用于氰化物的測定。
物理性質
為白色或微帶淡紅色的穩定針狀結晶或粉末，可燃，露置于空氣中光線照射時顔色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。熔點128℃，沸點400℃(740毫米汞柱)。難溶于冷水，微溶于熱水、乙醚，易溶于乙酸、稀鹽酸和沸乙醇。可以從熱水中重結晶出聯苯胺一水合物。
化學性質
4,4'-二氨基聯苯是二元弱堿，兩個pKa分别為9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類，工業上多用其硫酸鹽，而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似，可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽，此鹽與芳香胺或酚偶聯，可得到多種染料。
4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，但由于它的毒性很強，現已改用其他毒性較小的原料。
4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會緻癌的物質，固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體内，引起接觸性皮炎，刺激黏膜，損害肝和腎髒，且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度隻要達到6.7ppb，對人體就有緻癌的風險。
4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應，生成醌型結構的衍生物，擴大了其中的共轭體系，吸收光譜呈現藍色。此性質曾用于檢測血液的存在，血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用，生成藍色物質。
主要用途
1、本品用作聚氨酯橡膠與纖維生産中的擴鍊劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體，可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顔料等。也用于醫藥及化學試劑。
2、用作薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸铵的試劑。用于氰化物及血液的檢測。還用于有機合成及染料制備。
制備方法
氫化偶氮苯在酸催化下發生重排，生成4,4'-二氨基聯苯的反應稱為聯苯胺重排（benzidine rearrangement）。
用鐵粉将硝基苯還原為1,2-二苯基肼，然後氫化偶氮苯在無機酸催化下重排，即可得到聯苯胺。
後一步重排也稱為聯苯胺重排反應，其過程是分子内的，可看作是σ遷移反應，但是具體的機理仍無完全統一的定論，是有機化學中懸而未決的問題之一。
重排反應中也會産生少量的副産物，包括其他氨基聯苯和半聯胺等。工業上，反應後得到的是4,4'-二氨基聯苯的鹽酸鹽，加濃硫酸則得到4,4'-二氨基聯苯硫酸鹽。
