簡介
利用簡單易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。
概念
1828年F.維勒由無機物氰酸铵合成了動物代謝産物尿素,數年之後H.科爾貝又合成了乙酸,從此有機合成化學獲得迅速發展。
有機合成大緻分為兩方面:①基本有機合成。包括從煤炭、石油、水和空氣等原材料合成重要化學工業原料,如合成纖維、塑料和合成橡膠的原料,溶劑,增塑劑,汽油等,其産量幾乎接近于鋼鐵的數量級。②精細有機合成。包括從較簡單的原料合成較複雜分子的化合物,如化學試劑、醫藥、農藥、染料、香料和洗滌劑等。
20世紀70年代以後,有機合成的新領域迅速發展,如一些有一定立體構象的天然複雜分子的合成,一些新的理論和方法如反應機理、構象分析、光化學,各種物理方法分析手段的應用等方面的進展,尤其是分子軌道對稱守恒原理的提出,對有機合成化學起着極大的推動作用。
分析法
(1)有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
(2)正向合成分析法是從已知原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向合成的目标有機物。
基礎原料→中間體→中間體→……→目标化合物
(3)逆向合成分析法是設計複雜化合物的常用方法。它是将目标化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,而這個中間體,又可由上一步的中間體得到,以此類推,最後确定最适合的基礎原料和最終的合成路線。
目标化合物→中間體→中間體→……→基礎原料
常規方法
1.羟基的引入
(1)烯烴與水加成
(2)醛酮與氫氣加成
(3)鹵代烴的水解
(4)酯的水解
2.鹵原子的引入
(1)烴與鹵素的取代
(2)不飽和烴與鹵化氫、鹵素的加成
(3)醇與鹵化氫的取代
3.雙鍵的引入
(1)鹵代烴的消去反應
(2)醇的消去反應
(3)炔烴不完全加成
4.加成消不飽和鍵
5.消去、氧化、酯化除羟基
6.加成、氧化、除醛基
7.不同官能團間的轉換
8.通過某種途徑使一個官能團變為兩個
9.通過某種途徑使官能團的位置發生改變
遵循原則
1.要科學合理
2.起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。
3.合成路線最簡捷,易于分離,産率較高。
4.條件适宜,操作簡便,能耗低,易于實現。
任務
包括目标化合物分子骨架的構建和官能團的轉換。
主要影響
有機合成為我們的生活帶來了天翻地複的變化。農業上通過有機合成生産化肥,提高了糧食産量;化工業中,通過有機合成生産出各類産品,為我們的生活帶來便利。而藥物的合成使人口死亡率大大降低,曾經稀少短缺的藥品不再成為導緻人們死亡的原因。
有機合成也留給了我們一些問題。比如在合成中,有時會産生手性化合物,而其中往往僅有一種可用。将兩種手性物分離,步驟繁瑣、産量很低且手性拆分劑較難尋找。如何實現手性物的高效低成本轉換,在有機合成中仍有待解決。同時,一些珍貴有機物,如紫杉醇,人工合成方法仍不成熟,大量紫杉醇仍來自于紅豆杉樹皮的提煉。開發紫杉醇合成方法,挽救紅豆杉、挽救更多的腫瘤患者也是不容忽視的一個問題。