還原糖

還原性糖

概念

分子結構中含有遊離醛基或酮基，具有還原性的糖類。

性質

能夠還原斐林(H.von Fehling)試劑(本尼迪特試劑）或托倫斯(B.Tollens)試劑的糖稱為還原糖，所有的單糖（除二羟丙酮），不論醛糖、酮糖都是還原糖。

大部分雙糖也是還原糖，蔗糖例外。斐林試劑是含Cu2+絡合物的溶液，被還原後得到磚紅色Cu2O的沉澱。托倫斯試劑被還原後能生成單質銀，發生“銀鏡反應”。

分子結構中含有還原性基團（如遊離醛基或遊離酮基）的糖，叫還原糖。如葡萄糖。

果糖含有遊離的酮基，所以果糖也屬于還原糖。

還原性質

一般情況下，單糖的還原能力主要來自它的醛基，如葡萄糖，而多糖則大多因為半縮醛羟基的存在。還原後，自己會變成糖酸。如葡萄糖就會變成葡萄糖酸。

如該糖是酮糖，羰基就會斷裂，分解成兩個較小的分子，如果糖。

所有單糖（除二羟丙酮）及大部分二糖（除蔗糖等）在本尼迪克特試驗中呈陽性反應，所以大部分單糖及二糖都具有還原性。

鑒定方法

實驗原理

斐林試劑法

還原糖與斐林試劑發生作用，可以生成磚紅色沉澱。

所需試劑

斐林試劑（主要由質量濃度為0.1g/mL的NaOH溶液和質量濃度為0.05g/mL的CuSO4溶液配制而成）

注意：現配現用

其他說明

斐林試劑和班氏試劑等都是檢驗還原性糖的試劑，二者的使用方法及原理、成分有區别。下面就從這幾種試劑的使用原理、成分及使用方法等方面做一簡單總結。

1.斐林試劑和雙縮脲試劑

斐林試劑和雙縮脲試劑都由NaOH溶液和CuSO4溶液組成，但二者有如下三點不同：

（1）溶液濃度不同

斐林試劑中溶液為斐林試劑甲(NaOH溶液)其濃度為0.1g/ml，斐林試劑乙(CuSO4溶液)其濃度為0.05g/ml；雙縮脲試劑：雙縮脲試劑A(NaOH溶液)的濃度為0.1g/ml，雙縮脲試劑B(CuSO4溶液)的濃度為0.01g/ml。

（2）使用原理不同

斐林試劑是新配制的溶液，它在加熱條件下與醛基反應，被還原成磚紅色的沉澱，可用于鑒定可溶性還原糖的存在。用斐林試劑鑒定可溶性還原糖時，溶液的顔色變化過程為：淺藍色→棕色→磚紅色（沉澱）。

（3）兩種試劑的保存方式不同。

斐林試劑甲和斐林試劑乙可強烈産生，很容易沉澱析出，因此斐林試劑一般為現用現配；而班氏試劑的配方中，檸檬酸鈉為一對緩沖物質，産生的數量有限，與溶液混合後産生的濃度相對較低，不易析出，因此該試劑可長期保存。

當然，無論用班氏試劑還是斐林試劑，歸根結底都是與醛基在沸水浴加熱條件下反應而生成磚紅色的沉澱，兩者反應現象一樣，這就是二者的相同之處。

（4）備注：

如果溶液中還原糖含量較低，産生的氧化亞銅便會較少，試驗後隻會有綠色、混濁的黃色或橙色等。

在酸性環境中，Cu2會變得較為穩定，不容易發生反應，所以不能進行試驗。

醇和醛在這測試亦會産生磚紅色沉澱物，因為兩者都具有在這試驗中産生作用的官能團。