亲核加成反应

亲核加成反应

化学反应
亲核加成反应(Nucleophilic addition reaction)指给电子能力强的原子与不饱和键结合所引起的加成反应。亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲核加成反应活性最强的化合物是:CCL3CHO。羰基碳正电性强的活性强,空间阻碍小的活性强, 连有吸电子基可使正电性加强,推电子基减弱, 这部分不会考活性比较的, 重点是亲核取代,即先加成再消除的机理 还要有负碳离子反应。
    中文名:亲核加成反应 外文名: 适用领域: 所属学科: 概念:由亲核试剂与底物发生的加成反应 代表性:醛或酮的羰基与格氏试剂加成反应 学科:化学

代表性反应

最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。

判断标准

羰基碳正电性强的活性强,空间阻碍小的活性强, 连有吸电子基可使正电性加强,推电子基减弱, 这部分不会考活性比较的, 重点是亲核取代,即先加成再消除的机理 还要有负碳离子反应。亲核加成反应活性最强的化合物是:CCL3CHO。

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