二十二碳六烯酸

二十二碳六烯酸

化学物质
二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid, DHA),是目前发现的碳链最长、不饱和度最高的ω-3长链高度不饱和脂肪酸,俗称“脑黄金”,是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸,DHA主要分布在人体的大脑灰质、视网膜细胞、神经系统、母乳和精子等处,它具有预防和治疗心血管疾病、健脑益智和提高记忆力、改善视网膜功能和提高视力、防治老年痴呆和影响基因表达、抗炎和抑制过敏反应等生理功能,在新型调味品、高档食品、儿童食品、保健食品和医药等行业具有广阔的应用前景。
    中文名:二十二碳六烯酸 外文名: 别名: 化学式:C22H32O2 分子量:328.5 CAS登录号:6217-54-5 EINECS登录号: 熔点:-44℃ 沸点:447℃ 水溶性: 密度: 外观: 闪点: 应用: 安全性描述:切勿吸入蒸汽 危险性符号: 危险性描述: UN危险货物编号: CN危险货物编号: 英文名:Docosahexaenoic Acid 别称:DHA

制取说明

80年代以来,美国、日本、英国、澳大利亚等发达国家开始生产和使用DHA。早期这类产品多以富含DHA和EPA的深海鱼油(通常为金枪鱼油)为原料通过分子蒸馏工艺制得,以二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)混合形式存在,我们通常叫做Omega-3或多烯酸乙脂。而目前最先进的产品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通过发酵工艺制得,如武汉百奥科技发展有限公司的植物性二十二碳六烯酸(DHA)。

结构及性质

DHA通常是顺式,但在某些异构酶作用下可变成反式。含有多个“戌碳双烯”结构及5个活泼的亚甲基。这些活泼的亚甲基舍得DHA极易受光、氧、过热、金属元素(如Fe、Cu)及自由基的影响,产生氧化、酸败、聚合、双键共轭等化学反应,产生以羰基化合物为主的鱼臭物质。纯DHA为无色、无味,常温下呈液态,且具有脂溶性,易溶于有机溶剂,不溶于水,熔点为-45.5~-44.1,所以在低温下仍然能保持较高的流动性。

DHA的第1个双键出现在脂肪酸链甲基端的第3号碳原子上,该不饱和脂肪酸链中含有22个碳原子且有6个不饱和双键,因而称为二十二碳六烯酸。由于其分子较大一般是存在于甘油三酯和磷脂中的二位脂肪酸,因为处于二位,更有利于整个大分子空间结构的稳定。

理化性质

①DHA的熔点:DHA的熔点为-440℃,分子中的6个不饱和双键使其具有较低的熔点和较高的流动性,因而DHA在常温下为油状液体;

②DHA的溶解性:DHA不溶于水,易溶于乙醇,能与氯仿和石油醚等有机溶剂以任意配比混合;

③DHA的稳定性:由于DHA含有5个活泼的亚甲基,这使DHA性质活泼极易受热、光照、氧和金属离子等因素影响发生酸败、氧化和聚合等化学反应。

用途

是促进婴幼儿的脑部发育和增强记忆。DHA是大脑灰质中脂肪酸的主要成分,缺少后会影响智力发育。因此,主要是促进婴幼儿的脑部发育和预防老年的脑部萎缩和老化。DHA是人脑神经系统最基本的成分之一,在大脑组织中的含量约15%,在视网膜的视觉杆状细胞周围60%是DHA磷脂分子。由于DHA在大脑神经细胞间有着传递信号的作用,相关的记忆、思维功能都有赖于DHA维持和提高。由于母乳中DHA和EPA的比例为4:1,这使得DHA的水解、吸收和利用效果最好。

安全术语

S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

物品功效

辅助脑细胞发育

DHA是大脑细胞膜的重要构成成分,参与脑细胞的形成和发育,对神经细胞轴突的延伸和新突起的形成有重要作用,可维持神经细胞的正常生理活动,参与大脑思维和记忆形成过程。

母乳中含有长链多不饱和脂肪酸,过去认为婴儿可能通过延伸酶和去不饱和酶将两种必需C18脂肪酸合成长链多不饱和脂肪酸,但因为婴儿在出生后第一个月相关的酶系统并未发挥作用,无法自身合成,因此,人工喂养的婴儿错过了脑中长链多不饱和脂肪酸累积的主要阶段,并有研究发现母乳喂养儿的认知发育分数比人工喂养儿高得多。

对无法进行母乳喂养儿添加DHA,并与未添加组和母乳喂养组对比考察婴儿体格发育速率的关系,结果表明,添加组体重一直保持第1位,身长从第3位追至第2位(母乳组第1位),头围升至第1位,DHA的添加提高了婴幼儿对配方奶粉的耐受性。头围的增长是脑发育的重要前提和容量外环境,也是各项生长发育指标中最难增长的,添加组头围的增长高于其他两组,表明添加DHA对促进出生后脑容量发育具有重大意义。

专家考察胎教及补充DHA对胎儿大脑发育的影响,胎教组和“胎教+DHA组”在视听定向反应项目测评中,明显优于对照组,颈肌主动肌张力(头竖立)项目中“胎教+DHA组”明显优于胎教组。以上项目能反映出大脑神经元、彼此之间的神经网络及功能的好坏。

专家对补充外源性DHA是否改善大学生记忆力进行研究。干预组和对照组分别服DHA胶囊安慰剂30d。实验前用两套临床记忆量表评价两组学生的记忆能力,差异无统计学意义;实验后,两组记忆力均较实验前有显著性提高,干预组改善程度明显优于对照组,并且干预组的联想学习、人像特点回忆、总量表分和记忆商要显著高于对照组。

抗衰老作用

研究表明,随着增龄,人血小板、红细胞膜脂质中DHA含量减少,SOD活性降低;12名老年人服用DHA制剂4周后,其红细胞膜脂质中DHA含量增加,SOD活性增强。也有研究工作提示DHA具有抗氧化、抗衰老作用。

改善血液循环

DHA能抑制血小板聚集,使血栓形成受阻、血液粘度下降,血液循环改善,并使血压下降。可用于防治脑血栓、下肢闭塞性动脉硬化症。

降血脂

DHA能降低血清总胆固醇及低密度脂蛋白胆固醇.增加高密度脂蛋白胆固醇,可治疗高血脂症、动脉粥样硬化等。

其他

DHA能拮抗过敏性变态反应,可防治过敏性皮炎、支气管哮喘,缓解类风湿性关节炎等;能提高视网膜反射功能,防止视力减弱;能降低肝中性脂肪,防治脂肪肝;有抗癌作用,能防治乳腺癌等癌症;能降低血糖,缓解糖尿病症状。老年人多服用含DHA的保健品,常可使已退化的大脑神经功能、记忆力得到一定的恢复。可用于健脑补脑,提高记忆力及思维能力,对记忆力减退、老年性痴呆有一定疗效。

大脑发育

一直以来,多数人都通过给宝宝或孕妇自己补充DHA(二十二碳六烯酸)让宝宝更聪明。但是,宝宝大脑的发育不仅仅需要DHA。我国儿科权威期刊-《临床儿科杂志》早在2003年就发表了一篇《营养与儿童脑发育和脑功能》的论述。其中明确阐述了儿童脑发育所必须的8大营养素,分别是蛋白质、牛磺酸、脂肪酸、铁、锌、碘、硒、B族维生素。其中蛋白质、铁、碘、硒和B族维生素在我们的饮食当中相对容易获取。牛磺酸、脂肪酸、锌则相对摄入较少。

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