解釋
中文全稱：9-硼雙環(3,3,1)-壬烷
别名：9-BBN
CAS:280-64-8
中文全稱：9-硼雙環(3,3,1)-壬烷二聚體
别名：9-BBN DIMER
CAS:21205-91-4
性質簡介
單體性質
性質
晶體狀态下，熔點140～142℃；沸點195℃（1599.9Pa）。對水敏感。常以二聚形式存在，其二聚物也是晶體，熔點150～152℃。
制備
由1,5-環辛二烯與乙硼烷-二甲基硫醚絡合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得，反應如下：
它一般以固态或溶于四氫呋喃溶液（THF)的形式保存。
應用
生成的烷基硼可以進行多種反應，如發生氧化得到醇，發生還原得到烴，以及發生Suzuki反應等。
二聚體性質
性質
9-硼雙環[3.3.1]壬烷（cas 280-64-8）可作硼氫化反應試劑，與烯烴反應有較高的選擇性，控制條件時，可以隻與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應，廣泛應用于碳氫鍵、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成，如發生氧化得到醇，發生還原得到烴，以及發生Suzuki反應等。在有機合成中有比較廣泛的應用。
用途
9-BBN是新型的非常重要的硼氫化試劑，由于它與烯烴、炔烴的反應具有較高的區域選擇性和立體選擇性，生成的烷基硼或烯基硼又能夠進行花樣繁多的反應，作為重要的有機合成中間體，從而可提供預先設計機構的産物。特别适用于甾族、萜類及激素的立體合成，像9-BBN這樣的硼氫化試劑，在精細有機合成方面必将得到越來越多的應用。
1、制取醇類
烯烴用9-BBN進行硼氫化反應，再用堿性過氧化氫氧化則轉變為醇類。
2、制取醛酮類
将9-BBN與烯烴加成生成的三烷基硼進行羰基化，有選擇性地把環外烷基進行重排，氧化得需要的醛。烯烴還可帶官能團如酯、腈而不影像醛的分離。
3、制備溴代烷
雙鍵處在碳鍊中間的烯烴與9-BBN的加成産物，與溴反應，可獲得二級溴代烷，而烯烴與HBr加成時，則不可能獲得二級溴代烷。
4、合成環丙烷衍生物
丙烯氯與硼烷反應，其加成産物再用氫氧化鈉處理，可獲得環丙烷。由于BH3進行硼氫化反應的區域選擇性不夠理想，環丙烷的産率不高，然而9-BBN作為硼氫化試劑時，則環丙烷的産率提高。
5、其他方面用途
C-C鍵的形成：乙烯基硼的共轭加成；烷基硼與醛的加成反應；偶聯反應；烷基化反應
9-BBN在不對稱還原中的應用
市場情況
威智醫藥提示您：
市面上目前主要售有9-硼雙環[3.3.1]壬烷二聚體，9-硼雙環[3.3.1]壬烷溶液（0.4M in hexanes），9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution（0.5M in THF）三種規格相關産品。
該三種産品主要用途：使用9-BBN對相應環狀縮醛進行還原以鑒别對稱二醇。
選擇性硼氫化還原試劑。
包裝規格：4×25,100,800mL in Sure/Seal™，8,18L in Kilo-Lab™。
制作方法
在氮氣存在下,在裝有回流冷凝器、恒壓滴液漏鬥、電磁攪拌器和矽酮橡皮帽的2升三頸燒瓶中,加入800毫升1.0摩爾/升的(0.8摩爾)甲硼烷四氫吠喃溶,并置于冰浴中冷卻。在滴液漏鬥中将86.5克0.8摩爾)1,5一環辛二烯用四氫映喃稀釋成200毫升,然後在激烈攪拌下于20一30分鐘内将其滴加入三頸瓶中。加熱回流1小時,冷卻,即得有少量9一BBN結晶析出的飽 和溶液,其濃度為0.7878摩爾/升。置于冰浴中冷卻,讓其結晶完全。在氮氣中吸濾,用幹燥戊烷洗滌,收率65%(若以四氫膚喃溶液汁,近理論産率)。
