基本簡介
一種有機堿。化學成分為2-氨基-6-酮基嘌呤。與腺嘌呤一起構成核酸中的兩種主要嘌呤堿。通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖結合與鳥苷或脫氧鳥苷,其三磷酸化合物分别為鳥苷三磷酸或脫氧鳥苷三磷酸,它們是核糖核酸和脫氧核糖核酸生物合成過程中鳥嘌呤的前體。在生物體内,它的含量極少,但具有重要的生理功能,與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞内信使起信号傳遞的作用。
分子結構
堿基的修飾和擴展,會引起癌變或其他病變;氧化堿基的積累容易導緻衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的堿基,所以DNA的氧化通常發生在鳥嘌呤堿基上,鳥嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成開環的Fapy-G(鳥嘌呤)和8-oxo-G(鳥嘌呤)等。G其中一種損傷是開環後形成的Fapy-G,普遍認為它能阻止DNA合成,并且具有細胞毒性,在原核細胞和真核細胞中可以被修複。
基本内容
CAS号:73-40-5
英文名稱:Guanine
中文同義詞:鳥糞環;鳥嘌呤;鳥糞素;鳥嘌呤;鳥便嘌呤;海鳥糞堿;0403已停産;2-胺次黃嘌呤;亞氨基二氧化嘌呤;2-氨基次黃嘌呤
分子量:151.13
物理化學
五色針狀結晶或無定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和堿,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。鳥嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一樣,在DNA和RNA中同時出現。而胸腺嘧啶通常在DNA中發現,尿嘧啶隻在RNA中出現。
基本用途
生化研究。用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體。硫鳥嘌呤、開環鳥嘌呤的中間體。
生成
其鹽酸鹽單水合物100℃失水,200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型堿基之一。存在于DNA和RNA中,可從鳥糞或魚鱗水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應而合成制得。
在生物體内,一般是先合成次黃嘌呤核苷酸,經氧化生成黃嘌呤苷酸,再經氨基化生成鳥嘌呤核苷酸,而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸隻是核苷酸代謝的一種補救合成途徑。通過鳥苷酸環化酶催化産生3',5'-環鳥苷酸(3',5'-cyclic guanylic cid,cGMP)。