脫氧核糖

脫氧核糖

存在于一切細胞内的戊糖衍生物
脫氧核糖是一種有機物,化學式為C4H9O3CHO(C5H10O4)。一種存在于一切細胞内的戊糖衍生物,是分子中氫原子數與氧原子數不符合2:1的糖類。天然存在的是D-2-脫氧核糖,比D-核糖在2-位少一個氧原子。D-2-脫氧核糖在晶體中以五元環半縮醛存在,有α-型和β-型兩種異構體。它是多核苷酸脫氧核糖核酸的一個組成成分。在DNA中,脫氧核糖磷酸分子由磷酸二酯鍵連接成鍊,構成多核苷酸纖維的骨架。
    中文名:脫氧核糖 外文名:Deoxyribose 所屬學科: 分子式:C5 H10 O4 别名:D-脫氧核糖、2-脫氧-D-核糖、胸腺糖 CAS登錄号:533-67-5 EINECS登錄号:208-573-0 相對分子質量:134.13

定義

中文名稱:脫氧核糖

英文名稱:Deoxyribose(DNA)

分子式C4H9O3CHO(C5H10O4)

DNA是由許多脫氧核苷酸殘基按一定順序彼此用3’,5’-磷酸二酯鍵相連構成的長鍊。大多數DNA含有兩條這樣的長鍊,也有的DNA為單鍊,如大腸杆菌,噬菌體等。有的DNA為環形,有的DNA為線形。不同物種DNA的堿基組成不同,但其中的腺嘌呤數等于其胸腺嘧啶數(A=T),鳥嘌呤數等于胞嘧啶數(G≡C)。

D-2-脫氧核糖是核糖的一個2位羟基被氫取代的衍生物。它在細胞中作為脫氧核糖核酸DNA的組分,十分重要。最早由胸腺核苷中析離得到。

性能

D-2-脫氧核糖是核糖的一個2-位羟基被氫取代的衍生物,在細胞核中作為脫氧核糖核酸DNA的組分,很重要;最早由胸腺核苷中析離得到。α-D-2-脫氧核呋喃糖的熔點78~82℃,比旋光度【α】D-55°;β-異構體熔點96~98℃,【α】D-91°→-58°。D-2-脫氧核糖與苯胺形成結晶的半縮醛胺,熔點175~177℃,【α】D+46°,常用于D-2-脫氧核糖的分離提純和貯存,需要時将半縮醛胺與甲醛反應,即得2-脫氧核糖。

2-脫氧核糖可進行多種特殊顔色反應,并可進行定量測定。常用的方法是2-脫氧核糖在硫酸和乙酸存在下與二苯胺反應得藍色,與硫酸亞鐵反應也得藍色,稱為凱勒-基連尼反應。D-2-脫氧核糖甚易與乙醇-HCl作用形成糖苷,這種糖苷甚易水解。脫氧核糖的合成方法有多種,收率為5%~10%。

合成

脫氧核糖一般由脫氧核糖核酸制備。生物體從核糖核苷酸合成脫氧核苷酸的過程是被核糖核苷酸還原酶催化的。已發現有三種不同的核糖核苷酸還原酶,以真核生物中的非血紅素鐵(Ⅲ)酶為例,該反應機理為:首先,酶半胱氨酸殘基的-S,奪取C3的氫,生成C3的自由基。接着C2的羟基被一對半胱氨酸殘基之一的-SH質子化,堿奪取C2的羟基質子,電子轉移形成C2的C=O雙鍵,C3的水離去,C2的自由基轉移到C3上,形成一個新的在C3的自由基。

這時上面一對半胱氨酸殘基的另一個-SH向C3的自由基轉移一個氫原子,自身與另一個-S-形成二硫鍵,但其中一個硫原子仍為自由基負離子。然後該硫負離子對C2的酮基進行還原,生成的氧負被質子化,形成C2的自由基。該自由基再從第一步中生成的半胱氨酸殘基-SH奪取一個氫原子,得到脫氧核苷酸的同時,使酶半胱氨酸的-S。得到再生,進行下一個循環。

生物體主要用脫氧核糖而非核糖的一個原因是,如果五元糖的2'-位有一個羟基(核糖),在堿的作用下,這個羟基生成的醇負離子很容易進攻與3'-碳相連的磷原子,使另一個糖的5'-氧負離去,從而破壞核酸的聚合結構。這便是RNA比DNA容易在堿存在下水解的緣故。因此生物體甯可多花能量合成脫氧核苷,也要保證DNA的穩定性。該脫氧化過程也使環的構象從C3'-内式變為C2'-内式。

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