编号系统
CAS号:1401-55-4
MDL号:MFCD00066397
EINECS号:215-753-2
RTECS号:WW5075000
BRN号:8186396
物性数据
1.性状:黄色或棕黄色无定形松散粉末,在空气中颜色逐渐变深,有强吸湿性。
2熔点(ºC):218
3.闪点(ºC):199
4.自燃点或引燃温度(ºC):526.67
5.溶解性:溶于水和乙醇,几乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚。
毒理学数据
急性毒性:小鼠腹经LC50:360mg/kg;小鼠皮下LC50:>1600mg/kg;小鼠静脉LC50:130mg/kg;小鼠肌肉LC50:>1600mg/kg
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1.摩尔折射率:379.60
2.摩尔体积(cm3/mol):799.0
3.等张比容(90.2K):3016.6
4.表面张力(dyne/cm):203.1
5.极化率(10-24cm3):150.48
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2.氢键供体数量:25
3.氢键受体数量:46
4.可旋转化学键数量:31
5.互变异构体数量:970
6.拓扑分子极性表面积(TPSA):778
7.重原子数量:122
8.表面电荷:0
9.复杂度:3570
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:5
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分类
单宁酸不是单一的化合物,化学组成比较复杂,大致分为两种:
①缩合单宁酸,是黄烷醇衍生物,分子中黄烷醇的2位通过碳-碳键与儿茶酚或苯三酚结合;
②可水解单宁酸,分子中具有酯键,是葡萄糖的没食子酸酯。
后一种是常用的单宁酸。单宁酸的化学组分随原料来源而异,由中国五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约12%;由土耳其五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约16.5%。单宁酸是止血剂。在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等,内用可制止腹泻、肠出血等。单宁酸能与金属、生物碱和糖苷(见苷)等生成沉淀,对这些物质具有解毒作用。单宁酸可用于鞣革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉除垢等,还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等。单宁酸本身毒性很低。
药用说明
作用用途
为收敛剂,能沉淀蛋白质,与生物碱、甙及重金属等均能形成不溶性复合物。
主要用于局部,其11%~20%软膏用于渗出性溃疡、烫伤、褥疮、痔疮、湿疹等,其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃体炎与咽喉炎等,亦用于解毒,对去水吗啡、士的年、洋地黄、铅、银、铜、锌等中毒时,可用其溶液洗胃,现己用其他解毒药代替;用于结肠造影时,于硫酸钡灌肠剂中加入本品0.25~0.5%灌肠,用以清洁结肠,便于显影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性,对眼镜蛇等毒素有很强的解毒作用(也可用于毒蛇咬伤时的伤口清洗)。口腔中的细菌分泌糖苷转移酶,促进蔗糖合成不碚葡聚糖,细菌粘于牙齿表面。青柿子粉单宁能阻止细菌生长,抑制糖苷转移酶的活性及糖苷的合成从而减少龋齿的形成。日本已经有相应的产品。
治疗肠道细菌传染病:如用作ADP酶抑制剂的RG单宁酸(大黄属或其他植物)和其他抗菌药联合使用。抑制突变 对防止UV诱发的皮肤癌和皮肤老化有效果。
用法用量
外用:局部涂搽,每日2~3次。
注意事项
1.用于硫酸钡灌肠时,加入本品量不超过1.5%,并不得在肠部存留(最多不超过30分钟)。
2.不适用于大面积烧伤,以免吸收中毒。
3.本品与重金属及蛋白质有配伍禁忌,故忌与铁器接触。
制剂
鞣酸甘油(Glycerinrm Acidi Tan—nici):15%~20%。
鞣酸软膏:见皮肤科用药。
鞣酸蛋白:见消化系统用药。
副作用
在护肤品行业,单宁酸常被用于祛痘护肤品中,充分利用单宁酸收敛剂的作用,达到紧致肌肤、祛除痘痘的目的。但是尽管单宁酸对祛痘有一定的功效,我们也不能就完全不去考虑他的副作用。
众所周知,单宁酸是一种化学物质,化学组成复杂,虽然其本身毒性很小,但是如果长期使用,可能会造成不可预知的后果。
用途
1.可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
2.单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质量。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性,并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
3.鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白,故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发,在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用,效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似,用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性,临床用于治疗局部出血,可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
4.主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中,单宁在水处理过程中,具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基,因此与水中的钙,镁离子生成络合物,阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢,也可减少冷却水中硫酸钙的沉积,起到分散作用。另外,单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣,通过排污排出锅炉和冷却水系统。
5.可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
6.单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。
生产方法
单宁存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮的果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50%~70%。可将五倍子粉碎,除去虫尸及虫的排泄物等杂质,放入铜质或木质的提取罐中,用软水提取,提取液减压浓缩,加入少量乙醚,进行喷雾干燥,即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚处理,浸出液用亚硫酸钠漂白,回收乙醚,即成医药用单宁。将五倍子打碎、筛选,然后用水浸渍,将浸渍的水澄清、预热,然后喷雾干燥,精干粉过筛得成品。
将精萘100kg投入磺化釜中,升温至125℃,在搅拌下加入浓硫酸120kg,在155~165℃下反应6~8h。取样测终点,如果完全溶于水则证明磺化完全。逐渐降温至110℃,加少量水稀释。在80℃左右将料液压入缩合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg,滴毕后在80~90℃下反应3h,得青黑色粘稠液即为成品。由落叶松树皮经粉碎、浸提、净化、浓缩、干燥得成品。