邻苯甲酰磺酰亚胺

邻苯甲酰磺酰亚胺

有机化合物
邻苯甲酰磺酰亚胺,俗称糖精,化学式为C7H5NO3S,是一种热量为0的甜味剂,为白色结晶性粉末,难溶于水。其甜度为蔗糖之300~500倍,吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上[1]。糖精是所有代糖里,历史最久也最有名的,属于非营养型甜味剂(不产生热量),其名称与俗称“味精”的调味剂齐名。
  • 中文名:邻苯甲酰磺酰亚胺
  • 外文名:Saccharin
  • 别名:糖精
  • 化学式:C7H5NO3S
  • 分子量:183.184
  • 沸点:438.9
  • 水溶性:微溶
  • 密度:0.828
  • 外观:白色结晶粉末
  • 闪点:219.3
  • 应用:甜味剂
  • 安全性描述:S24/25
  • 危险性符号:Xn
  • 危险性描述:R40
  • UN危险货物编号:3077
  • 熔点:226 至 229 ℃

发明过程

1879年的一天下午,在美国霍普金斯大学的实验室里,俄国化学家法利德别尔格,正愉快地在瓶瓶罐罐中迂回穿梭。今天他的心情格外好,一是他正在做的芳香族磺酸化合物的合成实验进行得很顺利,很快就会有结果出来;二是今天是他的生日,妻子娜塔莎已备好了晚餐,等他回去欢聚呢。

暮色降临大地,实验室逐渐暗了下来。法利德别尔格在煤气灯下聚精会神地注视着烧瓶中翻滚的溶液,早已把晚上生日晚餐的事忘得一干二净了。终于,实验有了眉目,他高兴地拿起桌上的铅笔,在实验记录簿上记下了实验结果。此时,墙上的挂钟“当当”地敲了起来,“哎哟,已经6点了。”他这才想起过了晚餐的时间,匆匆将铅笔往口袋里一插,套上外衣就往家跑。妻子与丈夫一起忙了起来。丈夫摆上了酒杯、餐具,妻子则端来一盘盘菜肴。晚餐在欢愉的气氛中开始了。法利德别尔格叉起一块牛排,往嘴里塞去。突然,他停止了嚼动,略带诧异地问:“娜塔莎,今天你在炸牛排里放了糖?”“没有啊,从来没有听说过有往牛排中加糖的。不过,”妻子也奇怪地说,“今天的菜肴是有点不大对头,你尝尝看,这色拉也带有甜味。”

晚餐后,法利德别尔格仍在想这个奇怪的甜牛排和甜色拉。出于科学家的习惯,他要把原因找出来。在检查完厨房用品后,他把疑虑的目光盯向了餐具,他舔了舔盘子的边缘,略有所思,再舔了舔自己的手,然后,马上抽出口袋里的那枝铅笔,也用舌头舔了一下。“问题出在铅笔上,出在铅笔上!”法利德别尔格发疯的大声嚷了起来,“娜塔莎,你瞧,凡是我用手接触过的餐具都带有甜味,而这甜味都来源于我用它写过字的铅笔。可以肯定,铅笔上的甜味是在实验室里沾上的。看来,实验室里一定有一种奇怪的特别甜的物质,我要去查个究竟。”法利德别尔格风风火火赶到实验室,点上煤气灯后,逐件逐件地仔细检查实验用过的器皿。终于,他发现甜味来自一种叫邻磺酰苯酰亚胺钠的化学物质。这个偶然的发现给法利德别尔格开辟了一条通向新的发明的道路。从此,他集中全部精力,一心去研究这个煤焦油中提取出来的物质。他从又黑、又粘、又臭的煤焦油中提炼出甲苯,经过硫酸磺化、五氯化磷和氨处理后,再用高锰酸钾氧化,最后经过结晶、脱水而得到了一种特别甜的白色结晶体。他把它叫做“糖精”,并测出它比蔗糖要甜500倍。

法利德别尔格立即宣布了他的发明,并在美国获得了专利。1886年,这位化学家迁居德国,并在那里建立了世界上第一个从煤焦油中提炼糖精的工厂。糖精就此开始闯入了人们的生活之中。

第二个说法:1879年,当时正在美国约翰·霍普金斯大学实验室工作的伊拉·莱姆森和康斯坦丁·法赫伯格回家吃饭,正吃着吃着,他们突然停了下来。法赫伯格饭前忘了洗手,大部分化学家遇到这种情况,都会因此身亡,但是法赫伯格却意外地发现了人造甜味剂——糖精。关于这一发现,他们二人共同发表了论文,但是糖精的专利上只有法赫伯格的名字,他竟偷偷申请了糖精的专利。后来莱姆森说:“法赫伯格是个无赖,让我的名字跟他的一起出现,简直令人作呕。”

基本信息

化学式:C7H5NO3S

分子量:188.184

CAS号:81-07-2

EINECS号:201-321-0

理化性质

密度:0.828g/cm3

熔点:226-229°C

沸点:438.9℃

闪点:219.3℃

折射率:1.714

外观:白色结晶性粉末

溶解性:微溶于水、乙醚和氯仿,溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮

结构性数据

摩尔折射率:41.91

摩尔体积(cm3/mol):117.6

等张比容(90.2K):325.4

表面张力(dyne/cm):58.6

极化率(10-24cm3):16.61

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.9

氢键供体数量:1

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积(TPSA):63.2

重原子数量:12

表面电荷:0

复杂度:303

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

用途

糖精是所有代糖里,历史最久也最有名的,属于非营养型甜味剂(不产生热量),其名称与俗称“味精”的调味剂齐名。主要用于食品工业,也可用于牙膏、香烟及化妆品中。中国允许使用糖精,但有用量限制:食品中应小于0.150g/kg,盐汽水中应小于0.08g/kg。

安全信息

安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

风险术语

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

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