基本简介
肟含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。
大多数的肟都具有很好的结晶,并有其确定的熔点,例如乙醛肟47℃,片脑酮肟75℃,丙酮肟61℃,环己酮肟90℃,因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。有的肟还是重要的分析试剂,如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。
肟能发生重排反应而生成酰胺,工业上生产耐纶6的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。
合成介绍
肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。
反应
在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。
肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。