基本内容
官能團:-Br
水中溶解度(g/100g):0℃時1.067,10℃時0.965,20℃時0.914,30℃時0.986。
相對密度(d204(20上标,4下标)1.4612。
凝固點-119℃。
沸點38.4℃。
折光率(n20D(20上标,D下标))1.4242。
蒸氣有毒。濃度高時有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀态下均不電離,是非電解質。
作用
是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用于汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生産工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et)的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽,及胺至乙基胺。即使此液體存在于室溫,仍然很易揮發。
貯存
切記密封避光保存。
相關口訣
醇水積等略超酸,緩加震蕩冷水冷。需加碎瓷防暴沸,隔網小火方可行。
除醇用水冰浴冷,溴烷無色常橘紅。除溴需用堿液洗,漏鬥分液便告成。
解釋:
(1)醇水積等略超酸:“醇”在此指乙醇,“酸”在此指濃硫酸,“積等”在此指乙醇與水的體積相等,這句的意思是說,實驗所用的乙醇與水的體積相等,而且要求乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積(在該實驗中要求所用硫酸不能太稀也不能太濃,因為反應原理為:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr,C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O。如果硫酸太濃,則第一步生成的HBr還沒來得及和乙醇反應就被H2SO4氧化成單質的溴了:2HBr+H2SO4=SO2↑+2H2O+Br2;若硫酸太稀則反應速度太慢。實踐證明,乙醇與水的體積相等,而且乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積的情況下,反應效果較理想,因而課本中乙醇與水的體積各為8ml,濃硫酸為15ml)。
(2)緩加震蕩冷水冷:意思是說濃硫酸要緩緩加入盛乙醇溶液的燒杯中,同時不斷震蕩燒杯,并用冷水冷卻至室溫(否則會因濃硫酸稀釋時産生的大量的熱造成溫度過高而導緻乙醇蒸發)。
(3)隔網小火方可行:意思是說加熱燒瓶時務必要隔着石棉網用小火加熱(如果直接加熱,則因溫度太高,大量乙醇還沒有來得及與HBr反應就蒸發了)。
(4)除醇用水冰浴冷:“除醇用水”的意思是說在U型管中需加少量的蒸餾水,其作用是除去随溴乙烷蒸發出來的少量乙醇,因為乙醇極易溶解入水;“冰浴冷”的意思是說收集溴乙烷的U型管務必放在冰水中冷卻,因為溴乙烷的沸點較低易揮發。
(5)溴烷無色常橘紅:“溴烷”指溴乙烷。這句的意思是說溴乙烷本為無色油狀液體,但制得的溴乙烷通常是橘紅色,這是因為硫酸把生成的HBr部分氧化為溴而溶于溴乙烷中了。
(6)除溴需用堿液洗,漏鬥分液便告成:這句的意思是說,除掉溴乙烷中的溴,可用堿液(常用10%的NaOH)洗滌後,再用分液漏鬥分離即可。
侵入途徑
接觸者以呼吸道吸入為主。液體也可經污染的皮膚吸收。
毒理學簡介
毒作用與溴甲烷相似,但毒性較小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、腎、心髒的損害。動物實驗證明,吸入高濃度溴乙烷後,可産生中樞麻痹、呼吸抑制而死亡。
無論對人或動物都可引起嚴重的神經系統和呼吸系統損害。
臨床表現
急性中毒後出現以中樞神經系統和呼吸系統為主的症狀,特征是面部潮紅、瞳孔擴大、脈搏加快以及頭痛、眩暈等症狀。嚴重者有四肢震顫、呼吸困難、發绀、虛脫,甚至呼吸麻痹。
根據密切接觸史,短時間内出現的以神經系統和呼吸系統損害為主的臨床表現,參考現場衛生學調查,排除類似表現的疾病,綜合分析後,診斷是不困難的。
處理
中毒患者應立即脫離現場。脫去污染的衣着,污染的皮膚用大量清水沖洗。
以支持治療為主,并給予對症治療。無特效解毒劑。
安全
鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑,溴化物較氯化物烷基化能力更強,因此應盡量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入緻癌物質及一種生殖上的毒素。
存儲方法
儲存注意事項儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易産生火花的機械設備和工具。儲區應備有合适的材料收容洩漏物。
合成方法
1.由乙醇與溴化鈉反應而得:在反應鍋内加入40%溴化鈉溶液及乙醇,攪拌下加入硫酸,溫度不超過50℃。加完後在45-50℃反應2h。蒸餾,餾出液用3%碳酸鈉溶液中和,靜置2h分取有機相即為溴乙烷。原料消耗定額:乙醇(95%)557kg/t、氫溴酸(48%)1610kg/t、硫酸(92%)1165kg/t。
2.由乙醇和溴素反應而得:攪拌下将溴素慢慢加到硫黃和水的懸浮液中,溫度保持在35-40℃。然後加入乙醇。在25-28℃加入硫酸,反應42h。蒸餾,收集38-39℃餾分即得溴乙烷。收率90%左右。原料消耗定額:乙醇770kg/t、溴素250kg/t、硫酸1042kg/t、硫磺18kg/t。方法(1)中,也可以用氫溴酸與乙醇反應,制備過程與溴化鈉法相同,收率都為96%,另外由乙烯與溴化氫加成或由乙烷溴化都可以得到溴乙烷。工業品溴乙烷純度≥98%。
3.以工業品溴乙烷為原料,用濃硫酸洗滌數次,用水洗滌一次,再用10%的碳酸鈉溶液洗滌2次,用5%的硫代硫酸鈉溶液洗滌一次,靜置分去水層,用無水氯化鈣幹燥後,精餾,收集37~40℃餾分即為成品。
4.制法:
于裝有攪拌器、滴液漏鬥、蒸餾裝置的反應瓶中,加入48%的氫溴酸41.5g(2.81mol),水浴冷卻,攪拌下慢慢加入濃硫酸120g(65mL),再加入95%的乙醇(2)100g(2.06mol),慢慢加熱,并由滴液漏鬥滴加濃硫酸109mL,同時蒸出生成的溴乙烷。接引管伸入接受瓶中水面下,接受瓶用冰水冷卻。待無溴乙烷蒸出時,停止反應。分出餾出物種的粗溴乙烷,依次用水、5%的碳酸鈉溶液、水洗滌,無水氯化鈣幹燥。水浴加熱蒸餾,收集38~39℃的餾分,得溴乙烷(1)205g,收率91%。
5.制法:
于反應瓶中加入95%的乙醇(2)100mL(1.7mol),水90mL,不斷攪拌下慢慢加入濃硫酸190mL,反應放熱,注意冷卻至室溫。攪拌下慢慢加入研細的溴化鈉163g(1.5mL),和幾粒沸石。安上蒸餾裝置,接受瓶中加入适量冰水,并将其置于冰浴中。慢慢加熱,使反應和蒸餾平穩進行,直至無油狀物镏出為止。分出有機層,硫酸幹燥。蒸餾,收集35~40℃的餾分,得溴乙烷(1)100~120g,收率61%~74%。
主要用途
- 是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲谷物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用于汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生産工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
2.溴乙烷是制造巴比妥的原料。還用作制冷劑、麻醉劑、溶劑、熏蒸劑、有機合成等方面。
3.用作分析試劑,如作溶劑、折射率标準樣品。還用于有機合成及航空工業用滅火劑。
4.用于有機合成,用作溶劑、制冷劑,也用于醫藥工業。
系統編号
CAS号:74-96-4
MDL号:MFCD00000232
EINECS号:200-825-8
RTECS号:KH6475000
BRN号:1209224
PubChem号:24854383
生态學數據
- 生态毒性
暫無資料
2.生物降解性
MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周後降解13%~45%。
3.非生物降解性
空氣中,當羟基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為46d(理論)。在25℃,當pH值為7時,水解半衰期為30d(理論)。
4.其他有害作用
該物質對環境有危害,應特别注意對水體的污染。