簡介
綠原酸(Chlorogenic acid)是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid)組成的縮酚酸,異名咖啡單甯酸,化學名3-O-咖啡酰奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑産生的一種苯類化合物。
綠原酸廣泛存在于高等雙子葉植物和蕨類植物中,主要豐在于忍冬科忍冬屬(Lonicera)、菊科蒿屬(Artemisia)植物中,其中含量較高的植物主要為杜仲、金銀花、向日葵、繼木、咖啡、可可樹等。
另外、水果(如蘋果、梨)蔬菜(如土豆、馬鈴薯)、大豆、小麥、綠茶等日常食用品中都含有綠原酸類物質。
分子結構特征
綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子内酯基遷移而發生異構化。
由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩定。
物理性質
綠原酸為半水合物為針狀結晶,110°變為無水化合物。綠原酸的熔點:208°。25°水中溶解度為4%,熱水中溶解度更大。綠原酸易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯。
制備方法
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基環己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。
生物活性
• 對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;
• 對自由基的清除及抗脂質過氧化作用;
• 抗誘變作用;
• 保肝利膽作用;
• 抗菌、抗病毒及解痙等作用。
用途
• 藥品、保健品、
• 食品行業
• 化妝品的原料,
• 可做作針劑、注射劑的原料。
毒性
綠原酸對人有緻敏作用,可引起氣喘、皮炎等變态反應,但口服無此反應,因綠原酸可被小腸分泌物轉化成無緻敏活性的物質。
綠原酸毒性很小,對幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔注射大于0.25g/kg。