对氯苯酚:纯品为无色晶体-中文百科频道

物理性质

【外观】纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色晶体或粉末。

【沸点】（℃）217

【熔点】（℃）42~43

【闪点】℃（封闭式）121

【密度】d440 1.2651

【折射率】nD251.5579

【溶解性能】对氯苯酚微溶于水，在水中溶解度（20℃）27.1g/L，能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固体油和挥发油。

【稳定性】1.遇明火、高热可燃，分解放出有毒的腐蚀性烟气。2.稳定性稳定3.禁配物强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐4.聚合危害不聚合5.分解产物氯化氢

化学性质

【CAS登录号】106-48-9

【EINECS登录号】203-402-6

【分子量】128.56

【分子式及结构式】分子式C6H5ClO；化学结构式如下：

【常见的化学反应】反应性能活泼，兼有苯、苯酚、氯苯的一些反应性能，例如苯环上的氢原子可进行取代反应，生成硝基等衍生物。氯原子可进行水解反应，羟基可进行氧化等反应。

【禁配物】本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等发生配伍变化。

【聚合危害】无聚合危害

主要用途

对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。

用于合成染料，与稀硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体；可以进一步合成多种染料，例如中性艳绿BL等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素（多功能植物生长调节剂）、丙虫磷（内吸性杀虫剂）、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯（非内吸性杀螨剂）、除螨酯、杀螨醚；在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物；它还用于合成抗氧化剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。

制造方法

对氯苯酚有多种制法，依据原料的不同可分为以下几种：

（1）苯酚直接氯化法：苯酚直接氯化生成对（邻、间）氯（苯）酚三种异构体，经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：（A）氯化硫酰法:将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。（B）苯溶剂法:以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化可制得本品。（C）无溶剂氯化法：采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。

（2）对二氯苯水解法：以对二氯苯为原料，以苯为溶剂用水或醇水解制得。

（3）由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。

（4）由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。

【产业链】上游苯酚；下游对氯苯酚、粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯、、除螨酯、杀螨醚；在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成安妥明、对氯苯氧异丁酸抗氧化剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。

【参考质量指标】依据沪Q/HG12-459-84:

含量 ≥99%

沸点 216-218℃

凝固点 36-42℃

灼烧残渣 ≤0.1%

毒性和环境影响

吸入、食入、经皮吸收。健康危害：对眼睛、粘膜、呼吸及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。动物试验食入对氯苯酚几分钟后即出现不安、呼吸加速，并迅速发展为无力、震颤、阵挛性抽搐、气急、昏迷等症状，甚至引起死亡。对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。生产过程副产品对环境的影响不容低估。