物理性质
【外观】纯品是无色晶体。工业品是黄色或粉红色晶体或粉末。
【沸点】(℃)217
【熔点】(℃)42~43
【闪点】℃(封闭式)121
【密度】d440 1.2651
【折射率】nD251.5579
【溶解性能】对氯苯酚微溶于水,在水中溶解度(20℃)27.1g/L,能溶于苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固体油和挥发油。
【稳定性】1.遇明火、高热可燃,分解放出有毒的腐蚀性烟气。2.稳定性 稳定3.禁配物 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐4.聚合危害 不聚合5.分解产物 氯化氢
化学性质
【CAS登录号】106-48-9
【EINECS登录号】203-402-6
【分子量】128.56
【分子式及结构式】分子式C6H5ClO;化学结构式如下:
【常见的化学反应】反应性能活泼,兼有苯、苯酚、氯苯的一些反应性能,例如苯环上的氢原子可进行取代反应,生成硝基等衍生物。氯原子可进行水解反应,羟基可进行氧化等反应。
【禁配物】本品与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等发生配伍变化。
【聚合危害】无聚合危害
主要用途
对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。
用于合成染料,与稀硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体;可以进一步合成多种染料,例如中性艳绿BL等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素(多功能植物生长调节剂)、丙虫磷(内吸性杀虫剂)、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯(非内吸性杀螨剂)、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物;它还用于合成抗氧化剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。
制造方法
对氯苯酚有多种制法,依据原料的不同可分为以下几种:
(1)苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成对(邻、间)氯(苯)酚三种异构体,经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法: (A)氯化硫酰法:将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。(B)苯溶剂法:以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)无溶剂氯化法:采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。
(2)对二氯苯水解法:以对二氯苯为原料,以苯为溶剂用水或醇水解制得 。
(3)由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。
(4)由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。
【产业链】上游苯酚;下游对氯苯酚、粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素、丙虫磷、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯、、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸抗氧化剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。
【参考质量指标】依据沪Q/HG12-459-84:
含量 ≥99%
沸点 216-218℃
凝固点 36-42℃
灼烧残渣 ≤0.1%
毒性和环境影响
吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:对眼睛、粘膜、呼吸及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛和恶心。动物试验食入对氯苯酚几分钟后即出现不安、呼吸加速,并迅速发展为无力、震颤、阵挛性抽搐、气急、昏迷等症状,甚至引起死亡。 对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。生产过程副产品对环境的影响不容低估。
储存运输
对氯苯酚采用内衬塑料膜或牛皮纸开口铁桶密封包装,放置于干燥、通风、阴凉处。远离火种热源,避免与铁盐、重金属盐、高锰酸钾、过氧化氢、碘、溴、蛋白质、火棉胶等混装混运。