共振結構

共振結構

分子結構理論
共振結構是1931年鮑林(L. C. Pauling)創立的一種分子結構理論。主要用于處理無法用一個經典價鍵結構式表示其結構的分子或體系。[1]當一個分子、離子或自由基的結構不能用路易斯結構式正确地描述時,可以用多個路易斯式表示,這些路易斯式稱為共振結構(resonance structure,又稱極限式或正則結構)。在共振結構之間用雙箭頭“←→”聯系,以表示它們的共振關系。共振結構工中,共價鍵數目越多的能量越低越穩定,它在雜化體中所占幾率較大。苯的真實結構是由八種結構式共振形成的共振雜化體,應該指出,在上例中各式都應是在一個平面上的方正邊形碳環,不可以有任何變化,這些共振結構式實際上都是假設的結構,它們之間的不同,僅在于電子分布情況不假設的結構,因此,各共振式的能量不全相同。
    中文名:共振結構 外文名: 适用領域: 所屬學科: 時間:1931年 創立者:鮑林 概念:一種分子結構理論

意義

1、共振論的意義:共振論是美國化學家L.PauLing在二十世紀三十年代初提出來的,一種分子結構理論,他認為分子的真實結構是由兩種或兩種以上的經典價鍵結構式共振而成的,共振論包括離域鍵、鍵長、鍵能等概念,表示電子離域化的電子式方法一共振。

2、共振式的優點是可以利用電子式對電子離域化系統中的電荷的分配位置等進行定性的,描述應用起來很方便實用性強。

規則

要正确寫出共振結構式,應符合下列幾條規則:

① 共振結構式之間隻允許鍵和電子的移動,而不允許原子核位置的改變。

② 所有的共振結構式必須符合Lewis結構式。

③ 所有的共振結構式必須具有相同數目的未成對電子。以丙烯遊離基為例:

CH2=CHCH2·→·CH2CH=CH2

④電子離域化往往能夠使分子更為穩定,具有較低的内能,為了衡量這種穩定性,可以使用共振能所謂共振能就是實際分子的能量和可能量最穩定的共振結構的能量之差,以分子為例。共振結構工中,共價鍵數目越多的能量越低越穩定,它在雜化體中所占幾率較大。

苯的真實結構是由八種結構式共振形成的共振雜化體,應該指出,在上例中各式都應是在一個平面上的方正邊形碳環,不可以有任何變化,這些共振結構式實際上都是假設的結構,它們之間的不同,僅在于電子分布情況不假設的結構,因此,各共振式的能量不全相同。I和II式結構相似,能量最低,其餘共振式的能量都比較高,能量最低而結構又相似的共振式在真實結構中參與最多,或稱貢獻最大,因此可以說苯的真實結構主要是I式和II式的共振雜化體。

⑤ 結構式中所有的原子都具有完整的價電子層都是較為穩定的。

⑥ 有電荷分離的穩定性較低。

⑦ 負電荷在電負性較大的原子上的較穩定。

效應

共振效應是共轭效應的繼續和發展,共振效應也包括共轭效應和超共轭效應。它們都是一個取代基通過π電子系統的報化效應,在很多情況下,誘導效應和共振效應往往同時者在起作用,所以也常合并稱為電子效應,但是它們不是一個東西。

應用

共振論的應用主要包括說明有機化合物的物理性質和化學性質兩個方面,在物理性質方面可以用來說明分子的極性(偶極矩)鍵長,離域鍵、鍵能等,在化學性質方面可以用來預測反應的産物比較化合物酸堿性的強弱;判斷反應條件穩定,電荷的分布位置和解釋多重反應性能等,但隻應當适當選用而不能過分強調它的應用。

總之,任何一個化學反應是電子雲的分布價鍵的變化和共振的結果所以解釋絕大多數化學或立體化學問題時共振論,共價鍵論(價鍵和分子軌道理論)量子力學等理論要結合起來,要确實掌握共振的定量概念,因為,它們相互補充也有它們的缺點,屬于共扼效應有一些問題,也是要運用分子軌道理論方法來解決。用共振式來形式化地(定性地)描述電子離域化系統很方便,在實際用上很有價值,因此用仍很廣泛。

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