四氧嘧啶

四氧嘧啶

嘧啶的含氧衍生物
四氧嘧啶(2,4,5,6-嘧啶四酮)是嘧啶的一种含氧衍生物。[1]在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离,但是由于Brugnatelli当年即去世,并没有能够对它做进一步研究。常用于糖尿病小鼠的造模。
    中文名:四氧嘧啶 外文名:Alloxan 别名:阿脲 化学式:C4H2N2O4 分子量:142.07 CAS登录号: EINECS登录号: 熔点:255 沸点:245 水溶性: 密度:1.681 外观: 闪点: 应用:有机合成试剂等 安全性描述: 危险性符号: 危险性描述: UN危险货物编号: CN危险货物编号:

制备

将尿酸用硝酸或溴小心氧化,或将巴比土酸用铬酸氧化制取。

基本内容

四氧嘧啶四氧嘧啶,为丙酮二酸的酰脲,可由尿酸的氧化合成。对胰脏的兰氏岛(islet of Langerhans)即胰岛(pancreas islet)的β细胞具有特殊的破坏作用,中止胰岛素的分泌,而引起动物实验性四氧嘧啶糖尿病(alloxan diabetes)。同样的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——链脲佐菌素(streptozo ticin)的一次注射引起。

历史发展

1838年德国化学家维勒和李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin(尿囊素)和Oxalsäure(草酸)合并而来。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得,也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得。

生物效应

1943年,三名英国医学研究人员Dunn,Sheehan和McLetchie在柳叶刀上发表论文,报道了用四氧嘧啶破坏兔胰岛细胞,进而导致动物实验性糖尿病。

中毒新闻

2013年4月,复2010级硕士研究生黄洋因被投毒去世。

毒药成分

根据复旦官方微博,在该生寝室饮水机残留水中检测出某有毒化合物成分。医药类网站丁香园的微博上表示,根据受害人的临床表现,投毒物似乎是四氧嘧啶。“快速在中文和英文数据库搜索了一下四氧嘧啶(alloxan)的相关材料,大部分都是四氧嘧啶制作糖尿病动物模型的文章,没有找到关于四氧嘧啶中毒的文献,复旦大学此例有可能是第一例人四氧嘧啶中毒。”此前有人表示可能是四氯化碳,但有人指出四氯化碳不溶于水,因此可能性不大。

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