唐前
南朝梁的《荆楚岁时记》记载：“元旦至于月晦，并为酣(pù)聚饮食。士女泛舟，或临水宴乐。”看来划船或到水边宴乐是正月的习俗。北朝也有此俗，魏齐时代的卢元明、魏收分别有诗《晦日泛舟应诏》，描写了春游的情景。可知当时泛舟是君臣一起进行的活动，大臣还要赋诗祝贺，而且泛舟更明确是在晦日进行。
实际上，到水边不仅仅是宴乐，隋朝杜台卿《玉烛宝典》说，正月初一到月底，人们都做些菜肴聚饮，泛舟游玩。士女都到水边洗裙子，倒点酒在水边，用来解除灾厄。说明人们在水边还有祓禊的活动。值得注意的是上述活动在隋代进一步集中在晦日进行。杜公瞻注解《玉烛宝典》正月祓禊说，当今之世，人们“唯晦日”到河边消灾解厄，妇女有的还去洗裙子。
唐宋
唐代的晦日已成为重要节日。唐德宗贞元四年(788年)九月诏说：“今方隅无事、烝庶小康，其正月晦日、三月三日、九月九日三节日，宜任文武官僚选胜地追赏为乐。”(《旧唐书·德宗纪下》)把正月晦日作春游的节日提倡，德宗向官员赐钱，并“永为常式”。
唐人重视晦日，有大量诗歌描写它。《晦日高文学置酒外事》的组诗中，诗人郎余令有“三春休晦节，九谷泛年华”；解琬有“欢娱屡晦节，酩酊来还家”；宋之问的《桂州陪王都督晦日宴逍遥楼》有“晦节高楼望，山川一半春”；岑参的《晦日陪侍御泛舟北池得寒字》有“春池满复宽，晦节耐邀欢”等诗句，讴歌春游、泛舟、聚欢的情形。
唐代晦日仍有祓禊活动。沈俭期《晦日浐水侍宴应制》诗说：“素浐接宸居，青门盛祓除。”讲长安东门外浐水边的祓除活动。张说《晦日》诗有“晦日嫌春浅，江浦看湔(jiān)衣”；严维的《晦日宴游》有“晦日湔裾俗，春楼置酒时”的诗句，反映了水中洗裙的习俗。
唐代还具有祓除意义的陆上晦日送穷活动。这在唐诗中也有所反映，李郢《正月晦日书事》有“盐米妻儿夜送穷”之句。杜甫《晦日寻崔戢李封》中的“引客看扫除”，也是描写“送穷”。特别是姚合有专门歌咏送穷的诗歌《晦日送穷》，他说：“年年到此日，沥酒拜街中。万户千门看，无人不送穷。”沥酒当是送穷的习俗。“万户千门看，无人不送穷”表明送穷活动非常流行。
此外，文学家韩愈还着有《送穷文》，开篇说：“元和六年正月乙丑晦，主人使奴星结柳作车，缚草为船，载糗(qiǔ)与糇(zhāng)牛系轭下，引帆上樯。三揖穷鬼而告之曰……”虽然此篇系自嘲穷困不达的文字，但所说的“穷鬼”是有民俗基础的。
唐代文学家李邕《金谷园记》说：“高阳氏子瘦约，好衣敝食糜。人作新衣与之，即裂破，以火烧穿着之，宫中号曰穷子。正月晦日巷死。今人作糜，弃破衣，是日祀于巷，曰送穷鬼。”(北京大学钞本《荆楚岁时记》，转引自刘桂秋《唐代的“送穷习俗”》，载《文史知识》1988年第12期，又韩鄂《岁华纪丽》引文有异)可见传说穷鬼是颛顼(zhuānxū)(高阳氏)之子，喜欢穿破衣服，喝稀粥。
由于为他送葬，留下了“送穷”之名，习俗是作糜、弃破衣、祀于巷。韩愈在文中说他要送的是智穷、学穷、文穷、命穷、交穷五鬼，非《金谷园记》所说穷鬼。其数为五，不知是否有民俗基础，而这五种类型是他的发明。
宋代送穷还有在正月其他时间进行的。一是在初六，北宋《岁时杂记》载：“人日前一日扫聚粪帚，人未行时，以煎饼七枚复其上，弃之通衢，以送穷。”(《岁时广记》引)这个送穷之俗，实为迎人日举行。二是二十九日，《图经》记载，安徽“池阳风俗，以正月二十九日为穷九日，扫除屋室尘秽，投之水中，谓之送穷”(《岁时广记》引)。此《图经》，中村乔推测是宋苏颂的《图经本草》。此俗后世也称作“窈(yǎo)九”，明谢肇涮《五杂俎》卷二说：“闽中以正月二十九日为窈九，谓是日天气常窈晦然也。家家以糖枣之属作糜哺之……窈也，穷也，皆晦尽之义也。”据此，则送穷有将最后一日送走之意，而晦字又有阴暗、暗气之意，送穷也是将这些不好的东西送走。
明清
明清时期破五的送穷风俗承继了唐宋晦日送穷传统。由于唐代以中和节取代晦日节，晦日节遂衰落，其中送穷风俗逐渐移向正月初五。
其证据一是明清时期定于五日五更(戌时)送穷，谓之“送五穷”，与文学家韩愈送五鬼诗文的流传有很大关系。
其二是破五送穷与晦日送穷习俗相近，比如唐人于晦日送穷，又于二月二日“迎富”，而清乾隆修山西《大同府志》记载：“五日，剪彩纸为人，小儿拥抱戏通衢，曰‘送穷’；有攫而去者，曰‘得富’。”很像是将晦日与二月二的活动移入初五。又如道光陕西《咸阳县志》记载：“五日，剪纸人、破衣，以残饭置僻处，曰送穷。”作糜、弃破衣均是唐人送穷之举。
清咸阳送穷中，虽“残饭”和“糜”不尽相同，但也符合穷鬼所食之物，与唐俗大致相同。再如清同治山西《河曲县志》记载：“初五日，俗谓之破五。黎明，扫室中尘土污秽送于巷口，焚香燃爆，名曰送穷。”扫尘土送于巷口的行为明显地与《图经》和《金谷园记》所述风俗一脉相承。此种风俗一直流传到近现代，民国陕西《中部县志》记载：“五日未明，束纸为人、舟车、糗饵，送之通衢，谓之送穷。”所说的舟车、糗饵均是韩愈送穷文中的描写。而民国陕西《续修南郑县志》更明确指出：“五日，扫除门庭尘积炮滓，弃通衢，亦韩退之‘送五穷’故事也。”
咏春
古人把每月的最后一天叫做晦日。这一天，人们要到野外游玩、宴饮，故写晦日宴游的诗很多，而且尤以写正月晦日的居多，且往往表现出冬末春初特有的景色和心情。如盛唐名臣张说的《晦日》诗云：“晦日嫌春浅，江浦看湔衣。道傍花欲合，枝上鸟犹稀。共忆浮名晚，无人不醉归。寄书题此日，雁过洛阳飞。”着一“浅”字，早春气象跃然纸上。而唐肃宗时严维的《晦日宴游》则是这样写的：“晦日湔裾俗，春楼致酒时。出山还已醉，谢客旧能诗。溪柳薰晴浅，岩花待闰迟。为邦久无事，比屋日熙熙。”其中，“溪柳薰晴浅，岩花待闰迟”一联从柳枝山花着墨刻画春光之嫩和春意之浅，与张说的“道傍花欲合，枝上鸟犹稀”有着异曲同工之妙。
类似的作品还有很多，比如：
月晦随蓂荚，春情着杏花。解绅宜就水，张幕会连沙。
歌管风轻度，池台半日斜。更看金谷骑，争向石崇家。
——杜审言《晦日宴游》
晦节高楼望，山川一半春。春意蓂叶尽，愁共柳条新。
投剌登龙日，开怀纳鸟晨。兀然心似醉，不觉有吾身。
——宋之问《桂州陪王都督晦日宴逍遥楼》
冬中余雪在，墟上春流驶。风日畅怀抱，山川好天气。
雕胡先晨炊，庖脍亦后至。高情浪海岳，浮生寄天地。
君子外簪缨，埃尘良不啻。所乐衡门中，陶然忘其贵。
——王维《晦日游大理韦卿城南别业》
通过这些诗人的句子，我们仿佛可以触摸到古人在正月晦日出游，和刚刚露脸的春姑娘亲密接触的大好心情。杜审言的孙子、诗圣杜甫写得更是清新可人、明白如话：“起行视天宇，春气渐和柔。草芽既青出，蜂声亦暖游。”（《晦日寻崔戢李封》），“有径金沙软，无人碧草芳。野畦连蛱蝶，江槛俯鸳鸯。日晚烟花乱，风生锦绣香。”（《陪王阆州晦日泛舟》）。有“五言长城”之称的刘长卿也有一首意兴悠然的晦日诗：“月晦逢休澣，年光逐宴移。早莺留客醉，春日为人迟。蓂草全无叶，梅花遍压枝。政闲风景好，莫比岘山时。”（《晦日陪辛大夫宴南亭》）
不过，正月晦日也不尽是宴会、游玩和好心情，在那一天，古人还有个习惯：送穷。关于“送穷”，最著名的作品自然是韩愈的《送穷文》——“元和六年正月乙丑晦，主人使奴星结柳作车，缚草为船，载糗舆粻，牛系轭下，引帆上樯。三揖穷鬼而告之曰：‘闻子行有日矣，鄙人不敢问所涂，窃具船与车，备载糗粻，日吉时良，利行四方，子饭一盂，子啜一觞，携朋挚俦，去故就新，驾尘风，与电争先，子无底滞之尤，我有资送之恩，子等有意于行乎？’”元和六年即公元811年，正月的最后一天，作者备好车船，恭恭敬敬地想送穷鬼出门。
可是，昌黎先生四十余年和“智穷”、“学穷”、“文穷”、“命穷”、“交穷”五鬼朝夕相处，五鬼提醒他：“天下知子，谁过于予。”——普天之下，再没有比我们更了解你的人了，你怎么可以驱逐我们呢？于是，韩愈把车船烧掉，恭恭敬敬地再请“穷”上座！这篇奇文寓庄于谐，名为“送穷”实则“留穷”，以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，把古代文人的命乖运蹇和为志守“穷”的精神描摹得十分生动，堪与汉代扬雄的《逐贫赋》前后辉映。
