還原性糖
概念
分子結構中含有遊離醛基或酮基,具有還原性的糖類。
性質
能夠還原斐林(H.von Fehling)試劑(本尼迪特試劑)或托倫斯(B.Tollens)試劑的糖稱為還原糖,所有的單糖(除二羟丙酮),不論醛糖、酮糖都是還原糖。
大部分雙糖也是還原糖,蔗糖例外。斐林試劑是含Cu2+絡合物的溶液,被還原後得到磚紅色Cu2O的沉澱。托倫斯試劑被還原後能生成單質銀,發生“銀鏡反應”。
分子結構中含有還原性基團(如遊離醛基或遊離酮基)的糖,叫還原糖。如葡萄糖。
果糖含有遊離的酮基,所以果糖也屬于還原糖。
還原性質
一般情況下,單糖的還原能力主要來自它的醛基,如葡萄糖,而多糖則大多因為半縮醛羟基的存在。還原後,自己會變成糖酸。如葡萄糖就會變成葡萄糖酸。
如該糖是酮糖,羰基就會斷裂,分解成兩個較小的分子,如果糖。
所有單糖(除二羟丙酮)及大部分二糖(除蔗糖等)在本尼迪克特試驗中呈陽性反應,所以大部分單糖及二糖都具有還原性。
鑒定方法
實驗原理
斐林試劑法
還原糖與斐林試劑發生作用,可以生成磚紅色沉澱。
所需試劑
斐林試劑(主要由質量濃度為0.1g/mL的NaOH溶液和質量濃度為0.05g/mL的CuSO4溶液配制而成)
注意:現配現用
其他說明
斐林試劑和班氏試劑等都是檢驗還原性糖的試劑,二者的使用方法及原理、成分有區别。下面就從這幾種試劑的使用原理、成分及使用方法等方面做一簡單總結。
1.斐林試劑和雙縮脲試劑
斐林試劑和雙縮脲試劑都由NaOH溶液和CuSO4溶液組成,但二者有如下三點不同:
(1)溶液濃度不同
斐林試劑中溶液為斐林試劑甲(NaOH溶液)其濃度為0.1g/ml,斐林試劑乙(CuSO4溶液)其濃度為0.05g/ml;雙縮脲試劑:雙縮脲試劑A(NaOH溶液)的濃度為0.1g/ml,雙縮脲試劑B(CuSO4溶液)的濃度為0.01g/ml。
(2)使用原理不同
斐林試劑是新配制的溶液,它在加熱條件下與醛基反應,被還原成磚紅色的沉澱,可用于鑒定可溶性還原糖的存在。用斐林試劑鑒定可溶性還原糖時,溶液的顔色變化過程為:淺藍色→棕色→磚紅色(沉澱)。
(3)兩種試劑的保存方式不同。
斐林試劑甲和斐林試劑乙可強烈産生,很容易沉澱析出,因此斐林試劑一般為現用現配;而班氏試劑的配方中,檸檬酸鈉為一對緩沖物質,産生的數量有限,與溶液混合後産生的濃度相對較低,不易析出,因此該試劑可長期保存。
當然,無論用班氏試劑還是斐林試劑,歸根結底都是與醛基在沸水浴加熱條件下反應而生成磚紅色的沉澱,兩者反應現象一樣,這就是二者的相同之處。
(4)備注:
如果溶液中還原糖含量較低,産生的氧化亞銅便會較少,試驗後隻會有綠色、混濁的黃色或橙色等。
在酸性環境中,Cu2會變得較為穩定,不容易發生反應,所以不能進行試驗。
醇和醛在這測試亦會産生磚紅色沉澱物,因為兩者都具有在這試驗中産生作用的官能團。