姜黄素

姜黄素

天然化合物
姜黄素(Curcumin)是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。为酸性多酚类物质,主链为不饱和脂族及芳香族基团。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂,同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。目前,西安金绿生物工程技术有限公司是姜黄素的主要生产厂家和技术研发单位。
    中文名:姜黄素 外文名:Curcumin 别名: 化学式:C21H20O6 分子量:368.39 CAS登录号: EINECS登录号: 熔点:183℃℃ 沸点:593.2 水溶性: 密度:1.307 外观:橙黄色结晶粉末。 闪点: 应用: 安全性描述:S26;S36 危险性符号:Xi 危险性描述:R36/37/38 UN危险货物编号: CN危险货物编号:

简介

黄素是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

基本信息

姜黄素(英语:curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

外观

为橙黄色结晶粉末,味稍苦。姜黄素为橙黄色结晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色,溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子(尤其是铁离子)形成螯合物而变色。

结构

姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤中硼的测定,称为姜黄素光度法。

物化信息

溶解性

不溶于水,溶于乙醇、丙二醇,易溶于冰醋酸和碱溶液,在碱性时呈红褐色,在中性、酸性时呈黄色。

稳定性

还原剂的稳定性较强。

着色性

着色性强(不是对蛋白质),一经着色后就不易退色,但对光、热、铁离子敏感,耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。 

化学属性

由于姜黄素分子两端具有两个羟基,在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应,所以当PH大于8时,姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。

姜黄素分子式为C21H20O6,相对分子质量368.37,熔点183℃。

从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

药理

1、利胆。

本品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时,可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中,胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加,脂肪酸成分保持恒定。

2、抗菌。

对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。

3、对胃、肝的保护作用。

口服5~20mg/kg时,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。

工业用途

1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

2、用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。

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