丙烯醛

丙烯醛

有機化合物
丙烯醛,分子式為CH2=CHCHO,無色、有毒、具有強烈刺激性氣味的液體,與水部分互溶。其蒸氣有強烈催淚性。主要由丙烯氧化而成。是化工中很重要的合成中間體,廣泛用于樹脂生産和有機合成中。
    中文名:丙烯醛 外文名:Acrolein 别名:烯丙醛、敗脂醛 化學式:C3H4O IUPAC名:2-丙烯醛 CAS号:107-02-8 SMILES:C(=O)C=C RTECS:203-453-4 摩爾質量:56.06g·mol−1 外觀:無色有強烈刺激性的液體 密度:0.795g/cm3 熔點:-87.7℃ 沸點:52.8℃ 溶解度(水):Soluble.21.25g/100mL 黏度:(20℃)0.393mPa·s 警示術語:R:R10,R26,R28,R34,R41 安全術語:S:S26,S36,S37,S38,S39,S45 主要危害:易燃,有很強刺激性、反應性和很高毒性 閃點:-26℃

性質

1.兼有烯烴和鹵代烴的反應性,與鹵代氫加成一般生成1,2-二鹵化物。低溫用濃硫酸處理再用水稀釋得到1-氯-2-丙醇。堿性水解生成烯丙醇。與氫氧化鉀乙醇溶液反應生成烯丙基乙基醚。與氨反應生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。與各種有機酸的鈉鹽在适當的pH值下反應,生成烯丙基酯。n2.穩定性:穩定n3.禁配物:強氧化劑、酸類、硝酸、發煙硫酸、氯磺酸、乙烯亞胺、乙烯二胺、堿類、如氫氧化鈉n4.避免接觸的條件:受熱,接觸空氣n5.聚合危害:聚合n6.分解産物:氯化氫

工業制法

1959年,美國殼牌公司首先實現丙烯氣相氧化工藝的工業化。後來采用了钼-系和銻系催化劑,并不斷改進,丙烯醛的收率可達80%以上。工藝上,丙烯和空氣(丙烯與氧的摩爾比為6~8)經預熱後通入固定床或流化床反應器。反應溫度300~400℃,壓力為0.2~0.3MPa。反應産物除丙烯醛外,還有少量丙烯酸、醋酸、丙酮、乙醛和丙醛。反應氣經冷卻、洗滌、水吸收和汽提分餾後可獲得丙烯醛産品。丙烯醛遇光易聚合,産品需避光并加阻聚劑。

其他方法

1.甘油脫水法

将甘油與硫酸氫鉀或硫酸鉀、硼酸、三氯化鋁在溫度215-235℃下共熱制得。

2.甲醛--乙醛法

在以矽酸鈉浸漬過的矽膠催化作用下,由甲醛和乙醛氣相縮合制得。

主要用途

丙烯醛是重要的有機合成中間體,可用于制造蛋氨酸作為畜禽的飼料添加劑。丙烯醛經還原生成的烯丙醇用作生産甘油的原料;經氧化成丙烯酸,可進一步制丙烯酸酯,後者用作丙烯酸酯塗料。此外,丙烯醛的二聚體可用于制二醛類化合物,廣泛用作造紙、鞣革和紡織助劑。

國外用作油田注入水的殺菌劑,以抑制注入水中的細菌生長,防止細菌在地層造成腐蝕及堵塞等問題丙烯醛是戊二醛、1,2,6-己三醇及交聯劑等的原料,還用于膠體锇、钌、铑的制造。丙烯醛與溴作用可得到2,3-二溴丙醛。2.3-二溴丙醛是醫藥中間體,用來生産抗腫瘤藥甲胺蝶呤等。

安全性

危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:本品有強烈刺激性。吸入蒸氣損害呼吸道,出現咽喉炎、胸部壓迫感、支氣管炎;大量吸入可緻肺炎、肺水腫,尚可出現休克、腎炎及心力衰竭。可緻死。液體及蒸氣損害眼睛;皮膚接觸可緻灼傷。口服引起口腔及胃刺激或灼傷。

毒性:高毒。

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。受熱分解釋出高毒蒸氣。在空氣中久置後能生成具有爆炸性的過氧化物。與酸類、堿類、氨、胺類、二氧化硫、硫脲、金屬鹽類、氧化劑等猛烈反應。在火場高溫下能發生聚合放熱,使容器破裂。

燃燒(分解)産物:一氧化碳、二氧化碳。

洩漏應急處理

迅速撤離洩漏污染區人員至安全區,并立即進行隔離,小洩漏時隔離150米,大洩漏時隔離300米,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸洩漏物。盡可能切斷洩漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量洩漏:用活性面料或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量洩漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器内,回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去被污染的衣着,用大量流動清水沖洗,至少15分鐘。

眼睛接觸:立即提起眼睑,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:誤服者用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

滅火方法:消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。滅火劑:在抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

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