化学性质
水溶液呈弱酸性,加酸酸化至pH值6.8~6.6时,全部析出为五氯酚。受日光照射易分解,呈深红色或棕色。干燥时性质稳定。300℃分解。
五氯苯酚是一种重要的防腐剂,它能阻止真菌的生长、抑制细菌的腐蚀作用、以及防止虫害的发生,因此其常用于棉花、羊毛、皮革等天然纤维的储存、运输,同时也用作纺织品中印花浆料防腐防霉的稳定剂。
对鱼类等水生物动物敏感等,水中含量达0.1-0.5ppm即致死。有机毒品,可通过皮肤吸收,对肝、肾有损害。误食会中毒,严重时导致死亡。但在过去的十年,医学研究发现若经常与含五氯苯酚(PCP)的产品接触,极有可能影响人体健康,而症状包括头痛、腹痛、呕吐及对中央神经系统有所损害。
德国政府已设立法例规定产品含有五氯苯酚(PCP)的成份不得高于5PPM,这条例应用于各种曾受PCP及PCP化合物处理过的产品,如手袋和手表带等。所有出口到德国市场出售的产品,必须通过以上测试。
中国的生态纺织标准和国际生态纺织协会的oeko-tex标准100均对纺织品中的PCP残留量规定了不得超过0.5mg/kg(婴幼儿用品不得超过0.05mg/kg)的限量。
制备
利用六六六无效体为原料,经高压水解制得五氯酚钠,再经酸化即为五氯酚。
物性数据
1.性状:白色针状结晶。热时有强烈刺激性气味。
2.密度(g/mL,22℃):1.978
3.相对密度(20℃,4℃):1.97822
4.晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-292.9
5.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-225.1
6.气相标准熵(J·mol-1·K-1):447.84
7.气相标准生成自由能(kJ·mol-1):-132.0
8.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):190.29
存储方法
本品应密封于阴凉避光处保存。
用塑料编织袋,内衬塑料袋包装,每袋净重50kg或100kg。贮运时应注意防火、防潮。
合成方法
1.将固体氢氧化钠加入搅拌槽,搅拌下加水配制成160g/L左右的溶液,然后再于搅拌下按六氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1∶(2.5~2.6)的比例,将六氯苯加入碱液中,搅拌均匀后用泵送入高压水解釜中。
搅拌升温至釜内压力达2.0MPa时,停止加热,由于反应放热,反应釜内温度会自动升至230℃,釜内压力达2.55MPa。保持230℃反应20min,水解即完成。然后泄压出料,冷却结晶,过滤即得鳞片状固体五氯酚钠。
2.将五氯酚钠加入反应釜,搅拌下加入31%的盐酸进行酸化,酸化温度保持在80~90℃。酸化结束后,产物经水洗、过滤、干燥即得产品。
3.由三氯苯中通氯进行氯化,得六氯苯,六氯苯和一定浓度的烧碱溶液加热升温,在一定的温度和压力下进行水解,反应产物经冷却、结晶、过滤和干燥得五氯酚钠。
主要用途
有机合成。农药残留量分析标准。控制白蚁的杀虫剂。除草剂。木材保存剂。用于有机合成,稻田防除稗草及木材防腐。也是广泛使用的防霉剂,灭菌效力高,适用于聚氯乙烯等塑料、涂料、皮革、粘合剂、橡胶、纤维、纸张等,一般用量0.1-0.5%。用于防治白蚁钉螺等亦有效。杀菌剂,与某些阴离子表面活性复合使用,能够显着降低其用量,提高杀菌效果。但不宜与阳离子药剂(如季铵盐等)共用。五氯酚钠使用质量浓度一般为50mg/L。是最为廉价而广泛应用的防菌剂,对白蚁、穿孔虫等也有杀害功效。常用作木材、纤维制品、淀粉胶黏剂、皮革的防霉剂。但不宜用于电气设备的电缆或电线中,因其挥发物或分解生成的含氯化物对设备有腐蚀作用。也是拌种剂和土壤杀菌剂,用于防治棉花立枯病、猝倒病,小麦、高粱腥黑穗病,马铃薯痂疮病等。注意事项
风险术语
R24/25:Toxic in contact with skin and if swallowed.;
R26:Very toxic by inhalation.;
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.;
R40:Possible risks of irreversible effects.;
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.;
安全术语
S22:Do not inhale dust.;
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.;
S45:In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).;
S52:Not recommended for interior use on large surface areas.;
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste.;
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / Safety data sheets.;
危险性概述
健康危害:该品可引起机体基础代谢异常亢进及高热。一般由于大量皮肤吸收或误服所致,多发生在夏季。常先有乏力、多汗、烦渴、头昏、头痛、心悸,发热38℃左右,可伴有恶心、呕吐、腹痛等。
数小时内病情突然加剧,出现高热(40℃以上)、全身大汗淋漓、极度疲乏、烦燥、昏迷、肌肉强直性痉挛、循环衰竭,可出现心、肝、肾损害。可致死。对眼和上呼吸道有刺激性。可致皮炎。
燃爆危险:该品不燃,有毒,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。用清水或2%~5%碳酸氢钠溶液洗胃。就医。
消防措施
危险特性:一般不会燃烧,但长时间暴露在明火及高温下仍能燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
毒理学资料
毒性:本品属中等毒性。中毒后因交热和心力衰竭可引起死亡。皮肤接触有明显的刺激作用。
急性毒性:LD5050mg/kg(大鼠经口);105mg/kg(大鼠经皮);78mg/kg(1%橄榄油液)(大鼠经口);70mg/kg(5%橄榄油液)(兔经口);人经口29mg/kg,最低致死剂量。
亚急性和慢性毒性:大鼠经口30mg/kg×2年,体重减轻,尿比重增高,肝、肾色素沉着;人经皮10%,皮肤刺激。
致癌性:小鼠皮下肝癌。
代谢和降解:五氯酚在通常条件下,不被氧化,也难于水解,但容易光解和被生物降解。在土壤悬浮溶液中,五氯酚在47天内100%地发生了环的分裂,放出二氧化碳。
残留和蓄积:五氯酚有蓄积作用,它在生物中富集浓度远远超过它在水中的浓度。在高有机质含量的酸性土壤或沉积物上具有很高的吸附性。
迁移转化:能通过生物富集而进入食物链,能强烈地吸附在土壤中,同时被植物吸收。五氯酚挥发性很低,难以通过空气迁移。在碱性介质和高温条件下,五氯酚肥生成八氯二苯并对二恶英,它对动物的毒性虽不高,但相当稳定。
系统编号
MDL号:MFCD00002162
RTECS号:SM6300000
BRN号:1285380
PubChem号:24898341